2-(3',5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy)-3,5-dibromophenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3',5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy)-3,5-dibromophenol
• 英文别名: 3,5-dibromo-2-(3′,5′-dibromo-2′-hydroxyphenoxy)phenol；2,4-Dibromo-6-(2,4-dibromo-6-hydroxyphenoxy)phenol；3,5-dibromo-2-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenoxy)phenol
• 化学式: C₁₂H₆Br₄O₃
• 分子量: 517.794
• InChiKey: FJIJWARHPUGHGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy)-3,5-dibromophenol 、 碘甲烷 生成 1,5-二溴-2-(3,5-二溴-2-甲氧基苯氧基)-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵 Dysidea herbacea 的新型多溴二苯醚

  摘要：

  Dysideidae 科的热带海洋海绵含有一系列具有不同程度羟基化、甲氧基化和溴化的抗菌多溴二苯醚 [1]。最近，这类代谢物因其抑制哺乳动物 15-脂肪氧化酶 [2] 和微管蛋白组装 [3] 和调节白细胞介素 8 产生 [4] 的能力而受到关注。我们调查了 R/V Academic Oparin 第九次航行期间在大堡礁收集的海洋海绵 Dysidea herbacea。将海绵(3 g)冻干并用CHCl 3 萃取。提取物在硅胶上反复色谱分离，得到 1 (0.9 mg)、2 (10 mg)、3 (4.5 mg)、4 (0.6 mg)、5 (0.5 mg) 和 6 (0.5 mg)。化合物 2-6 通过与文献[5, 6] 中的光谱特性进行比较来鉴定。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0226-z
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-6-methoxyphenol 在 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.4h， 生成 2-(3',5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy)-3,5-dibromophenol
  参考文献：
  名称：

  海洋多溴联苯醚作为潜在 KCNQ 钾通道激活剂的多样性导向合成

  摘要：

  据报道，通常从海绵中分离出的天然多溴联苯醚具有多种生物活性，例如抗菌、抗氧化和抗糖尿病作用。通过对我们的海洋天然产物库的高通量筛选，发现多溴二苯醚3显示出 KCNQ 钾通道激活效应。为了获得更多的化合物3相关天然产物及其衍生物用于进一步的生物活性研究，进行了面向多样性的合成，成功合成了5种多溴联苯醚天然产物（1-4、6 ）和30种新衍生物。化合物3发现优先增强 KCNQ1 钾通道，而17h相对激活 KCNQ2 钾通道。借助分子对接分析构效关系，进一步进行17h对KCNQ2通道的激动机制研究。该研究工作可为海洋多溴联苯醚衍生新药先导的发现提供启示。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105909

文献信息

• Polybrominated Diphenyl Ethers from the Indonesian Sponge <i>Lamellodysidea herbacea</i>
  作者：Novriyandi Hanif、Junichi Tanaka、Andi Setiawan、Agus Trianto、Nicole J. de Voogd、Anggia Murni、Chiaki Tanaka、Tatsuo Higa

  DOI：10.1021/np0605081

  日期：2007.3.1

  Four new (1-4) and 10 known polybrominated diphenyl ethers (5-14) have been isolated from the title sponge. The structures of the new entities were elucidated by interpretation of spectroscopic data and chemical transformations. These metabolites showed potent antimicrobial activity against Bacillus subtilis and moderate/weak cytotoxicity against NBT-T2 rat bladder epithelial cells. The major constituent

  从标题海绵中分离出了四种新的（1-4）和10种已知的多溴联苯醚（5-14）。通过解释光谱数据和化学转化来阐明新实体的结构。这些代谢物显示出对枯草芽孢杆菌的有效抗菌活性，对NBT-T2大鼠膀胱上皮细胞的中等/弱细胞毒性。在脱溴条件下处理主要成分14，得到八种衍生物，然后对其进行构效关系研究。结果表明，如在图2中所示，在C-2和/或C-5处存在两个酚羟基和溴对于展现抗菌活性是重要的。
• Oxy-Polybrominated Diphenyl Ethers from the Indonesian Marine Sponge, Lamellodysidea herbacea: X-ray, SAR, and Computational Studies
  作者：Novriyandi Hanif、Trianda Ayuning Tyas、Lestari Hidayati、Fabians Faisal Dinelsa、Dian Provita、Nyimas Ratna Kinnary、Fauzi Muhamad Prasetiawan、Gibral Abdul Khalik、Zaki Mubarok、Dudi Tohir、Andi Setiawan、Muhamad Farid、Viqqi Kurnianda、Anggia Murni、Nicole J. de Voogd、Junichi Tanaka

  DOI：10.3390/molecules26216328

  日期：——

  compounds, derived from marine organisms, originate from symbiosis between marine sponges and cyanobacteria or bacteria. PBDEs have broad biological spectra; therefore, we analyzed structure and activity relationships of PBDEs to determine their potential as anticancer or antibacterial lead structures, through reactions and computational studies. Six known PBDEs (1–6) were isolated from the sponge, Lamellodysdiea

  源自海洋生物的多溴二苯醚 (PBDE) 化合物源自海洋海绵与蓝细菌或细菌之间的共生关系。多溴二苯醚具有广泛的生物光谱；因此，我们通过反应和计算研究分析了 PBDEs 的结构和活性关系，以确定它们作为抗癌或抗菌先导结构的潜力。六个已知多溴二苯醚（1 - 6）得自海绵，分离Lamellodysdiea herbacea ; 首次报道了化合物6 的13 C NMR 数据，并通过其理论13 C NMR 化学位移 (RMSE <4.0 ppm)证实了它们的归属。1的甲基化和乙酰化(2, 3, 4, 5-tetrabromo-6-(3', 5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy) phenol) 在苯酚官能团得到七个分子 ( 7 – 13 )，其中10 , 12 , 和13个是新的。还报告了8和9 的新晶体结构。脱溴上进行1份制备9份的化合物（1，2，14，16 - 18，20，23
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• Diversity-oriented synthesis of marine polybrominated diphenyl ethers as potential KCNQ potassium channel activators
  作者：Lai-Xin Liu、Ru-Rong Gu、Yang Jin、Xue-Qin Chen、Xu-Wen Li、Yue-Ming Zheng、Zhao-Bing Gao、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105909

  日期：2022.9

  related natural products and their derivatives for further bioactivity study, a diversity-oriented synthesis was conducted, leading to the successful synthesis of five polybrominated diphenyl ether natural products (1–4, 6) and 30 new derivatives. Compound 3 was found to preferentially potentiate KCNQ1 potassium channel, whereas 17h relatively activated KCNQ2 potassium channel. The structure–activity relationship

  据报道，通常从海绵中分离出的天然多溴联苯醚具有多种生物活性，例如抗菌、抗氧化和抗糖尿病作用。通过对我们的海洋天然产物库的高通量筛选，发现多溴二苯醚3显示出 KCNQ 钾通道激活效应。为了获得更多的化合物3相关天然产物及其衍生物用于进一步的生物活性研究，进行了面向多样性的合成，成功合成了5种多溴联苯醚天然产物（1-4、6 ）和30种新衍生物。化合物3发现优先增强 KCNQ1 钾通道，而17h相对激活 KCNQ2 钾通道。借助分子对接分析构效关系，进一步进行17h对KCNQ2通道的激动机制研究。该研究工作可为海洋多溴联苯醚衍生新药先导的发现提供启示。