2'-hydroxy-6-methoxy-2,3',4,5'-tetrabromodiphenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-hydroxy-6-methoxy-2,3',4,5'-tetrabromodiphenyl ether
• 英文别名: 2'-OH-6-MeO-BDE68；2,4-Dibromo-6-(2,4-dibromo-6-methoxyphenoxy)phenol
• 化学式: C₁₃H₈Br₄O₃
• 分子量: 531.821
• InChiKey: ZMXOEWVGOVDWHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-6-methoxy-2,3',4,5'-tetrabromodiphenyl ether 在 三溴化硼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-(3',5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy)-3,5-dibromophenol
  参考文献：
  名称：

  海洋多溴联苯醚作为潜在 KCNQ 钾通道激活剂的多样性导向合成

  摘要：

  据报道，通常从海绵中分离出的天然多溴联苯醚具有多种生物活性，例如抗菌、抗氧化和抗糖尿病作用。通过对我们的海洋天然产物库的高通量筛选，发现多溴二苯醚3显示出 KCNQ 钾通道激活效应。为了获得更多的化合物3相关天然产物及其衍生物用于进一步的生物活性研究，进行了面向多样性的合成，成功合成了5种多溴联苯醚天然产物（1-4、6 ）和30种新衍生物。化合物3发现优先增强 KCNQ1 钾通道，而17h相对激活 KCNQ2 钾通道。借助分子对接分析构效关系，进一步进行17h对KCNQ2通道的激动机制研究。该研究工作可为海洋多溴联苯醚衍生新药先导的发现提供启示。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105909
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-6-methoxyphenol 在 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.4h， 生成 2'-hydroxy-6-methoxy-2,3',4,5'-tetrabromodiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  海洋多溴联苯醚作为潜在 KCNQ 钾通道激活剂的多样性导向合成

  摘要：

  据报道，通常从海绵中分离出的天然多溴联苯醚具有多种生物活性，例如抗菌、抗氧化和抗糖尿病作用。通过对我们的海洋天然产物库的高通量筛选，发现多溴二苯醚3显示出 KCNQ 钾通道激活效应。为了获得更多的化合物3相关天然产物及其衍生物用于进一步的生物活性研究，进行了面向多样性的合成，成功合成了5种多溴联苯醚天然产物（1-4、6 ）和30种新衍生物。化合物3发现优先增强 KCNQ1 钾通道，而17h相对激活 KCNQ2 钾通道。借助分子对接分析构效关系，进一步进行17h对KCNQ2通道的激动机制研究。该研究工作可为海洋多溴联苯醚衍生新药先导的发现提供启示。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105909

文献信息

• Marine Sponge: A Potential Source for Methoxylated Polybrominated Diphenyl Ethers in the Asia-Pacific Food Web
  作者：Koichi Haraguchi、Yoshihisa Kato、Chiho Ohta、Nobuyuki Koga、Tetsuya Endo

  DOI：10.1021/jf203458r

  日期：2011.12.28

  Marine sponges collected in Palau, Micronesia, were investigated for hydroxylated or methoxylated analogues of brominated diphenyl ethers (BDEs), brominated dibenzo-p-dioxin (BDD), and brominated biphenyls. The neutral fractions of Haliclona sp. and Callyspongia sp. contained 2′-methoxy-2,3′,4,5′-tetraBDE, 6-methoxy-2,2′,4,4′-tetraBDE, 2′,6-dimethoxy-2,3′,4,5-tetraBDE 2,2′-dimethoxy-3,3′,5,5′-tetrabromobiphenyl

  在帕劳，密收集海绵，进行了调查溴化二苯醚（二苯醚），溴化二苯并的羟基化或甲氧基化的类似物p二氧杂环己烯（BDD），和溴联苯。Haliclona sp。的中性部分。和Callyspongia sp。包含2'-甲氧基-2,3'，4,5'-tetraBDE，6-甲氧基-2,2'，4,4'-tetraBDE，2'，6-二甲氧基-2,3'，4,5-四溴联苯醚2,2'-二甲氧基-3,3'，5,5'-四溴代联苯，几种甲氧基-三溴联苯醚和二甲氧基-戊基/六溴二苯醚。海绵中甲氧基化的溴化二苯醚与生活在西太平洋的当地鱼类的溴化二苯醚极为相似。两种海绵中这些化合物（ΣMEO-PBDE）的总浓度为Haliclona为63.5μg / g可提取有机物（EOM）。sp。和对Callyspongia的EOM为36.5μg / gsp。，比冲绳沿海水域的热带珊瑚鱼（独角鱼或刺尾鱼）（280-290 ng / g脂类）和石斑鱼（550
• Two New Minor Polybrominated Dibenzo-<i>p</i>-dioxins from the Marine Sponge <i>Dysidea dendyi</i>
  作者：Natalia K. Utkina、Vladimir A. Denisenko、Marina V. Virovaya、Olga V. Scholokova、Nina G. Prokof'eva

  DOI：10.1021/np0106438

  日期：2002.8.1

  (1) and its methyl ether (2), were isolated from an Australian marine sponge Dysidea dendyi, together with the known minor metabolites methyl ethers of spongiadioxins A (4) and B (6) and polybrominated diphenyl ethers (7-9). The structures of the new compounds were established by 1D and 2D NMR spectroscopy and confirmed by synthesis of 2 from diphenyl ether 9. All isolated compounds inhibited the cell

  从澳大利亚海洋海绵Dysidea dendyi中分离出两种新的次要三溴二苯并二恶英，海绵二恶英C（1）及其甲基醚（2），以及海绵二恶英A（4）和B（6的已知的次要代谢物甲基醚）。 ）和多溴二苯醚（7-9）。新化合物的结构通过1D和2D NMR光谱确定，并通过从二苯醚9合成2证实。所有分离出的化合物均抑制了受精海胆卵的细胞分裂。
• Design and Synthesis of Marine Polybrominated Diphenyl Ether Derivatives as Potential Anti‐Inflammatory Agents
  作者：Ning Gao、Cheng‐Long Gao、Sha Chen、Meng‐Xue Wang、Xu‐Wen Li

  DOI：10.1002/cbdv.202401179

  日期：2024.8

  Natural polybrominated diphenyl ethers are generally isolated from sponges and possess a broad range of biological activities. Through screening of our marine natural product library, we discovered that polybrominated diphenyl ethers 5 and 6 exhibit considerable anti-inflammatory activity. In order to expand our repertoire of derivatives for further biological activity studies, we designed and synthesized

  天然多溴二苯醚通常从海绵中分离出来，具有广泛的生物活性。通过对我们的海洋天然产物库的筛选，我们发现多溴二苯醚5和6具有相当大的抗炎活性。为了扩展我们的衍生物库以进行进一步的生物活性研究，我们设计并合成了一系列5相关的多溴二苯醚。重要的是，化合物5a显示出相当的抗炎活性，同时对脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW264.7 细胞的细胞毒性低得多。此外，蛋白质印迹分析表明， 5a降低了磷酸化细胞外信号调节激酶 (p-ERK) 的表达。此外，还进行了分子对接实验来预测和阐明化合物5a 、 5和6所表现出的不同抗炎活性的潜在机制。