2,3,4,5-四溴-6-(3,5-二溴-2-羟基苯氧基)苯酚 | 80246-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5-四溴-6-(3,5-二溴-2-羟基苯氧基)苯酚
• 英文名称: 2-(3',5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy)-3,4,5,6-tetrabromophenol
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrabromo-6-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenoxy)phenol
• CAS: 80246-27-1
• 化学式: C₁₂H₄Br₆O₃
• 分子量: 675.586
• InChiKey: OMYZFHYKAPRFFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四溴-6-(3,5-二溴-2-羟基苯氧基)苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3',5'-dibromo-2'-methoxyphenoxy)-3,4,5,6-tetrabromoanisole
  参考文献：
  名称：

  从多溴联苯醚Dysidea herbacea，Dysidea chlorea和Phyllospongia foliascens

  摘要：

  海洋海绵Dysidea除草剂，D. chlorea和Phyllospongia foliascens难以区分。D.草药包含2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,4,5-三溴苯酚（1），2-（2'，4'-二溴苯氧基）-4,5,6-三溴苯酚（2）和2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,5-二溴苯酚（6）。D. chlorea只含有2-（2'，4'- dibromophenoxy）-4,6-dibromophenol（3），一种以前被报道为D. herbacea代谢物的化合物。毛叶楠（Phyllospongia foliascens）含有2-（3'，5'- dibromo -2'-methoxy-phenoxy）-3,5-dibromoanisole（7）和2-（3'，5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy）-3,5,6-tribromophenol（8）和2-（3'，5'-dibromo-2'-羟基苯氧基）-3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88886-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(4, 6-dibromo-2-methoxyphenoxy)-4-bromobenzaldehyde 在 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 三溴化硼 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.4h， 生成 2,3,4,5-四溴-6-(3,5-二溴-2-羟基苯氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  海洋多溴联苯醚作为潜在 KCNQ 钾通道激活剂的多样性导向合成

  摘要：

  据报道，通常从海绵中分离出的天然多溴联苯醚具有多种生物活性，例如抗菌、抗氧化和抗糖尿病作用。通过对我们的海洋天然产物库的高通量筛选，发现多溴二苯醚3显示出 KCNQ 钾通道激活效应。为了获得更多的化合物3相关天然产物及其衍生物用于进一步的生物活性研究，进行了面向多样性的合成，成功合成了5种多溴联苯醚天然产物（1-4、6 ）和30种新衍生物。化合物3发现优先增强 KCNQ1 钾通道，而17h相对激活 KCNQ2 钾通道。借助分子对接分析构效关系，进一步进行17h对KCNQ2通道的激动机制研究。该研究工作可为海洋多溴联苯醚衍生新药先导的发现提供启示。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105909

文献信息

• Synthesis, Activity, and Molecular Modeling Studies of Novel Human Aldose Reductase Inhibitors Based on a Marine Natural Product
  作者：Jesús Ángel de la Fuente、Sonia Manzanaro、María Jesús Martín、Teresa G. de Quesada、Isabel Reymundo、Santos M. Luengo、Federico Gago

  DOI：10.1021/jm030957n

  日期：2003.11.1

  analogue (16) showed a 17-fold increase in inhibitory activity compared to that of sorbinil (IC(50) = 0.24 vs 4 microM). A molecular representation of human ALR2 in complex with the natural product was built using homology modeling, automated docking, and energy refinement methods. AMBER parameters for the halogen atoms were derived and calibrated using condensed phase molecular dynamics simulations of fluorobenzene

  醛糖还原酶（ALR2）与糖尿病并发症（包括失明）的病因有关。由于目前用于预防这些长期并发症的药物数量有限，因此非常需要发现新的ALR2抑制剂。在这项研究中，发现天然存在于海洋海绵中的多溴联苯醚（1）可以抑制重组人ALR2，IC（50）为6.4 microM。一系列合成和体外测试以探索结构-活性关系的多卤代类似物表现出不同程度的抑制活性。最具活性的化合物还能够防止山梨糖醇在人视网膜细胞内积累。在这种基于细胞的分析中，与山梨醇相比，最有效的合成类似物（16）的抑制活性提高了17倍（IC（50）= 0.24 vs 4 microM）。使用同源性建模，自动对接和能量提纯方法构建了与天然产物复合的人ALR2分子代表。导出了卤素原子的AMBER参数，并使用了氟苯，氯苯和溴苯的缩合分子动力学模拟进行了校准。提议抑制剂结合引起构象变化，该变化与最近报道的Zenarestat相似。自由能摄动热力学循环使我们
• Polybrominated Diphenyl Ethers from the Indonesian Sponge <i>Lamellodysidea herbacea</i>
  作者：Novriyandi Hanif、Junichi Tanaka、Andi Setiawan、Agus Trianto、Nicole J. de Voogd、Anggia Murni、Chiaki Tanaka、Tatsuo Higa

  DOI：10.1021/np0605081

  日期：2007.3.1

  Four new (1-4) and 10 known polybrominated diphenyl ethers (5-14) have been isolated from the title sponge. The structures of the new entities were elucidated by interpretation of spectroscopic data and chemical transformations. These metabolites showed potent antimicrobial activity against Bacillus subtilis and moderate/weak cytotoxicity against NBT-T2 rat bladder epithelial cells. The major constituent

  从标题海绵中分离出了四种新的（1-4）和10种已知的多溴联苯醚（5-14）。通过解释光谱数据和化学转化来阐明新实体的结构。这些代谢物显示出对枯草芽孢杆菌的有效抗菌活性，对NBT-T2大鼠膀胱上皮细胞的中等/弱细胞毒性。在脱溴条件下处理主要成分14，得到八种衍生物，然后对其进行构效关系研究。结果表明，如在图2中所示，在C-2和/或C-5处存在两个酚羟基和溴对于展现抗菌活性是重要的。
• Polybrominated oxydiphenol derivatives from the sponge dysidea herbacea
  作者：Raymond S. Norton、Kevin D. Croft、Robert J. Wells

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88887-6

  日期：1981.1

  Five polybrominated oxydiphenol derivatives have been isolated from various Great Barrier Reef collections and one Fijian collection of the sponge Dysidea herbacea: 3,4',5,6,6'-hexabromo-2, 2'-oxydiphenol (11), 3,4',5,6,6'-pentabromo-2,2'-oxydiphenol (12), 3.4',5,6,6'-pentabromo-2,2'-oxydiphenol 1-methyl ether (13), 3,4,4',5,6'-pentabromo-2,2'-oxydiphenol 1,1'-dimethyl ether (14) and 3,4',5,6'-tetrabromo-2

  从各种大堡礁和一个斐济海绵Dysidea Herbacea集合中分离出五种多溴氧基二酚衍生物：3,4'，5,6,6'-hexabromo-2，2'-oxydiphenol（11），3,4 '，5,6,6'-五溴-2,2'-氧二酚（12），3.4'，5,6,6'-五溴-2,2'-氧二酚1-甲基醚（13），3,4 ，4'，5,6'-五溴-2,2'-氧二酚1,1'-二甲醚（14）和3,4'，5,6'-四溴-2,2'-氧二酚1'-甲基乙醚（15）。
• Oxy-Polybrominated Diphenyl Ethers from the Indonesian Marine Sponge, Lamellodysidea herbacea: X-ray, SAR, and Computational Studies
  作者：Novriyandi Hanif、Trianda Ayuning Tyas、Lestari Hidayati、Fabians Faisal Dinelsa、Dian Provita、Nyimas Ratna Kinnary、Fauzi Muhamad Prasetiawan、Gibral Abdul Khalik、Zaki Mubarok、Dudi Tohir、Andi Setiawan、Muhamad Farid、Viqqi Kurnianda、Anggia Murni、Nicole J. de Voogd、Junichi Tanaka

  DOI：10.3390/molecules26216328

  日期：——

  compounds, derived from marine organisms, originate from symbiosis between marine sponges and cyanobacteria or bacteria. PBDEs have broad biological spectra; therefore, we analyzed structure and activity relationships of PBDEs to determine their potential as anticancer or antibacterial lead structures, through reactions and computational studies. Six known PBDEs (1–6) were isolated from the sponge, Lamellodysdiea

  源自海洋生物的多溴二苯醚 (PBDE) 化合物源自海洋海绵与蓝细菌或细菌之间的共生关系。多溴二苯醚具有广泛的生物光谱；因此，我们通过反应和计算研究分析了 PBDEs 的结构和活性关系，以确定它们作为抗癌或抗菌先导结构的潜力。六个已知多溴二苯醚（1 - 6）得自海绵，分离Lamellodysdiea herbacea ; 首次报道了化合物6 的13 C NMR 数据，并通过其理论13 C NMR 化学位移 (RMSE <4.0 ppm)证实了它们的归属。1的甲基化和乙酰化(2, 3, 4, 5-tetrabromo-6-(3', 5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy) phenol) 在苯酚官能团得到七个分子 ( 7 – 13 )，其中10 , 12 , 和13个是新的。还报告了8和9 的新晶体结构。脱溴上进行1份制备9份的化合物（1，2，14，16 - 18，20，23
• Isolation and Characterization of Polybrominated Diphenyl Ethers as Inhibitors of Microtubule Assembly from the Marine Sponge <i>Phyllospongia </i><i>d</i><i>endyi</i> Collected at Palau
  作者：Hongwei Liu、Michio Namikoshi、Shiori Meguro、Hiroshi Nagai、Hisayoshi Kobayashi、Xinsheng Yao

  DOI：10.1021/np0304621

  日期：2004.3.1

  Two new polybrominated diphenyl ethers (1 and 2) were isolated by bioassay-guided separations together with nine known compounds (3-11) from the marine sponge Phyllospongia dendyi collected from Palau. The structures were assigned on the basis of their spectral data. Compounds 3, 7, and 10 showed inhibitory activities to the assembly of microtubule proteins (IC(50): 29.6, 33.5, and 20.9 microM, respectively)

  通过生物测定指导的分离，从从帕劳收集的海生海绵毛竹中分离出两种新的多溴二苯醚（1和2）以及九种已知化合物（3-11）。根据其光谱数据对结构进行分配。化合物3、7和10对微管蛋白的组装（分别为IC（50）：29.6、33.5和20.9 microM）和海星卵母细胞的减数分裂成熟（IC（50）：3.6、4.2，和分别为4.2 microM），1、2、4-6、8、9和11在100 microM时无效。生物活性需要两个酚羟基。