2,4-dibromo-6-methoxyphenol | 53948-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-dibromo-6-methoxyphenol
• CAS: 53948-36-0
• 化学式: C₇H₆Br₂O₂
• mdl: MFCD00029691
• 分子量: 281.931
• InChiKey: LAONXLSELHLPBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  261.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-6-methoxyphenol 在 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 18-冠醚-6 、 三溴化硼 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.4h， 生成 2,3,4,5-四溴-6-(3,5-二溴-2-羟基苯氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  海洋多溴联苯醚作为潜在 KCNQ 钾通道激活剂的多样性导向合成

  摘要：

  据报道，通常从海绵中分离出的天然多溴联苯醚具有多种生物活性，例如抗菌、抗氧化和抗糖尿病作用。通过对我们的海洋天然产物库的高通量筛选，发现多溴二苯醚3显示出 KCNQ 钾通道激活效应。为了获得更多的化合物3相关天然产物及其衍生物用于进一步的生物活性研究，进行了面向多样性的合成，成功合成了5种多溴联苯醚天然产物（1-4、6 ）和30种新衍生物。化合物3发现优先增强 KCNQ1 钾通道，而17h相对激活 KCNQ2 钾通道。借助分子对接分析构效关系，进一步进行17h对KCNQ2通道的激动机制研究。该研究工作可为海洋多溴联苯醚衍生新药先导的发现提供启示。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105909
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 benzyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,4-dibromo-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  用苄基三甲基三溴化铵溴化苯酚

  摘要：

  苯酚与苄基三甲基三溴化铵在二氯甲烷-甲醇中在室温下反应 1 小时，以良好的收率得到多溴苯酚。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.627

文献信息

• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XX. Bromination of Phenols with Polymer-Bound Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Takaaki Kakinami、Hiroyuki Suenaga、Tadashi Yamaguchi、Tsuyoshi Okamoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3373

  日期：1989.10

  Bromo-substituted phenols were obtained quantitatively by passing a solution of phenols in dichloromethane–methanol through a column packed with styrene polymer-bound benzyltrimethylammonium tribromide.

  通过将苯酚在二氯甲烷 - 甲醇中的溶液通过装有苯乙烯聚合物结合的苄基三甲基三溴化铵的柱子，定量获得溴取代的苯酚。
• Rapid and Total Bromination of Aromatic Compounds Using TsNBr₂ Without Any Catalyst
  作者：Indranirekha Saikia、Pranita Chakraborty、Manas Jyoti Sarma、Mridusmita Goswami、Prodeep Phukan

  DOI：10.1080/00397911.2014.956367

  日期：2015.1.17

  (TsNBr2) has been found to be a new reagent for bromination of aromatic compounds. The reaction is extremely fast and goes into completion instantaneously at ambient temperature to produce exclusively the corresponding polybrominated product. This procedure is applicable to various phenols, anisole, and anilines to give corresponding polybrominated compound as a single product in excellent yield. GRAPHICAL

  摘要 N,N-二溴对甲苯磺酰胺(TsNBr2)是一种用于芳香族化合物溴化的新型试剂。反应速度极快，在环境温度下瞬间完成，只生成相应的多溴化产物。该程序适用于各种苯酚、苯甲醚和苯胺，以优异的收率得到相应的多溴化化合物作为单一产品。图形概要
• Synthesis of Hydroxylated and Methoxylated Polybrominated Diphenyl Ethers − Natural Products and Potential Polybrominated Diphenyl Ether Metabolites
  作者：Göran Marsh、Roland Stenutz、Åke Bergman

  DOI：10.1002/ejoc.200300081

  日期：2003.7

  Hydroxylated and methoxylated polybrominated diphenyl ethers (OH-PBDEs and MeO-PBDEs) may be natural products or they may be formed as metabolites of polybrominated diphenyl ethers (PBDEs), frequently used as flame retardants. The aim of this work was to synthesize authentic OH- and MeO-PBDE reference standards for analytical and toxicological studies. Brominated phenoxybenzaldehydes were prepared

  羟基化和甲氧基化的多溴联苯醚（OH-PBDEs 和 MeO-PBDEs）可能是天然产物，也可能作为多溴化二苯醚 (PBDEs) 的代谢物形成，通常用作阻燃剂。这项工作的目的是为分析和毒理学研究合成真正的 OH- 和 MeO-PBDE 参考标准。溴化苯氧基苯甲醛通过 2,4-二溴苯酚与各种氟苯甲醛的偶联或通过溴化羟基苯甲醛与 2,2',4,4'-四溴二苯基氯化碘的偶联制备。OH-PBDEs 是通过 Baeyer-Villiger 氧化和酸催化水解通过溴化苯氧基苯甲醛合成的。这些 OH-PBDEs 用三溴化苄基三甲基铵进行邻溴化和对溴化（相对于羟基）和/或用溴/叔丁胺邻溴化，并且在一种情况下也用溴溴化。MeO-PBDEs 是通过甲基化制备的 OH-PBDEs 获得的。MeO-PBDEs 也通过溴化甲氧基苯酚与 2,2',4,4'-四溴二苯基碘盐偶联制备，脱甲基后得到相应的 OH-PBDEs。大多数制备的
• Vanadate-dependent bromoperoxidases from Ascophyllum nodosum in the synthesis of brominated phenols and pyrroles
  作者：Diana Wischang、Madlen Radlow、Jens Hartung

  DOI：10.1039/c3dt51582f

  日期：——

  aqueous tert-butanol (pH 6.2) molecular bromine as reagent for electrophilic hydrocarbon bromination. Alternative compounds, such as tribromide and hypobromous acid are not sufficiently electrophilic for being directly involved in carbon–bromine bond formation. A decrease in electrophilicity from bromine via hypobromous acid to tribromide correlates in a frontier molecular orbital (FMO) analysis with

  来自褐藻Ascophyllum nodosum的溴过氧化物酶，缩写为V Br PO（An I）和V Br PO（An II），显示出41％的序列同源性，并且α-螺旋二级结构的百分比相差两倍。蛋白质单体组成V Br PO（An I）的同二聚体和V Br PO（An II）的六聚体。溴过氧化物酶II与过氧化氢和溴化物的结合强度比V Br PO（An一世）。在氧化催化中，溴过氧化物酶I和II类似地快速转移过氧化氢和溴化物，生成吗啉-4-乙磺酸（MES）缓冲的叔丁醇水溶液（pH 6.2）分子溴作为亲电烃溴化试剂。诸如三溴化物和次溴酸之类的替代化合物尚不具有足够的亲电子性，无法直接参与碳-溴键的形成。从溴到次溴酸从溴到三溴化物的亲电性下降在前沿分子轨道（FMO）分析中与烯烃的π型HOMO和σ* Br，X之间的较大能隙相关型LUMO的溴化试剂。通过这种方法，可以预测底物的反应性和在钒酸盐依赖性溴过氧化
• An Aryne-Based Route to Substituted Benzoisothiazoles
  作者：Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02347

  日期：2015.10.2

  The combination of arynes, generated using fluoride from the corresponding 2-(trimethylsilyl)aryl triflates, and 3-hydroxy-4-aminothiadiazoles leads to the selective formation of 3-amino-substituted benzo[d]isothiazoles. Variation of the substitution pattern of the aryne precursor, and of the thiadiazole, is possible, with the target heterocycles being obtained in good to excellent yields. In all cases

  使用由相应的2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯氟化物生成的芳烃与3-羟基-4-氨基噻二唑的组合导致选择性地形成3-氨基取代的苯并[ d ]异噻唑。可以改变芳烃前体和噻二唑的取代方式，并以高至优异的产率获得目标杂环。在所有情况下，使用3-羟基-4-氨基噻二唑都会在产物杂环中引入氨基取代基。