(3aR,8bS)-2-[2-[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]-1-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole | 1091606-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR,8bS)-2-[2-[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]-1-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole
• CAS: 1091606-09-5
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₃
• 分子量: 483.61
• InChiKey: VOFVOMQSPYIYLV-PXWZRECTSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-chloromethyl-4-tert-butyl-2-oxazoline 、 (3aS,3'aS,8aR,8'aR)-2,2'-亚乙基双[3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]噁唑] 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(3aR,8bS)-2-[2-[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]-1-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)2/trisoxazoline catalyzed asymmetric Friedel–Crafts reaction of pyrroles with alkylidene malonates

  摘要：

  In the presence of catalytic amount of Cu(OTf2/trisoxazoline, an enantioselective Friedel-Crafts reaction of N-methyl pyrrole with alkylidene malonates has been developed and LIP to 66% ee is achieved. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.023
• 作为试剂：
  描述：

  1-庚炔 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 (CuOTf)*toluene 、 (3aR,8bS)-2-[2-[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]-1-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole 、 二环己胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (3S,4S)-3-pentyl-1,4-diphenylazetidin-2-one 、 (3R,4R)-3-pentyl-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tris(oxazoline)/copper-catalyzed coupling of alkynes with nitrones: a highly enantioselective access to β-lactams

  摘要：

  Chiral tris(oxazoline)/Cu(I) complexes are demonstrated as a type of efficient catalysts for the asymmetric Kinugasa reaction of terminal alkynes with C-arylnitrones, providing a highly enantio- and diastereoselective access to optically active beta-lactams. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.049