N-(benzylidene)aniline N-oxide | 201024-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylidene)aniline N-oxide
• 英文别名: C,N-diphenylnitrone；N,α-diphenyl nitrone；N-benzylideneaniline oxide；diphenylnitrone；N-phenyl-C-phenyl nitrone；N-phenyl-N-phenylmethylidenamine oxide；N-benzylidenephenylamine N-oxide；N,1-diphenylmethanimine oxide；α,N-diphenyl nitrone
• CAS: 201024-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• mdl: MFCD02066854
• 分子量: 197.236
• InChiKey: ZEAUJQWDPKRESH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 四丁基氟化铵 、 水 、 calcium carbide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以16%的产率得到N-苄叉苯胺
  参考文献：
  名称：

  利用碳化钙通过Kinugasa反应合成独家4位取代的β-内酰胺

  摘要：

  已经详细阐述了一种新的Kinugasa反应方案，用于利用电石和硝酮衍生物一锅合成4-取代的β-内酰胺。因此，在CuCl / NMI存在下，碳化钙被TBAF·3H 2 O活化。易于合成和使用廉价的化学药品，可快速获得仅在第4位被取代的实用数量的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01192
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 在 马来酸酐 、 过氧化脲素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到N-(benzylidene)aniline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation of N-Alkyl Imines to Oxaziridines using UHP/Maleic Anhydride system

  摘要：

  几种结构不同的N-烷基亚胺使用UHP/马来酸酐体系被氧化为其相应的oxaziridine。氧化反应在温和条件下进行，并获得了优良至极佳产率的oxaziridine。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31903
• 作为试剂：
  描述：

  1-庚炔 在 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28%的产率得到trans-1,4-Diphenyl-3-pentyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基乙炔与C，N-二芳基硝酮的反应

  摘要：

  在碳酸钾存在下，碘化亚铜-[1,2-双（二苯基二膦基）乙烷]可有效催化芳基乙炔与C，N-二芳基硝基的反应，生成相应的1-氮杂丁基-1-en-3 -yne（iminopropyne）衍生物收率高。

  DOI：

  10.1039/c39930001107

文献信息

• Visible-Light-Mediated Anti-Regioselective Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction and Synthesis of Bisindolylmethanes
  作者：Lewei Zheng、Fei Gao、Chao Yang、Guo-Lin Gao、Yating Zhao、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02251

  日期：2017.10.6

  The development of photoredox reactions of 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with alkenes is reported. It offers an efficient synthetic method to obtain isoxazolidine derivatives under mild conditions in synthetically useful yields. The nitrones are cyclized with oxidizable styrenes and aliphatic alkenes via a polar radical crossover cycloaddition reaction through photocatalytic reaction without

  据报道，亚硝基的1，3-偶极环加成反应与烯烃发生了光氧化还原反应。它提供了一种有效的合成方法，可在温和条件下以合成有用的收率获得异恶唑烷衍生物。通过极性自由基交换环加成反应，通过无添加剂的光催化反应，使硝酮与可氧化的苯乙烯和脂肪族烯烃环合。另外，双（吲哚）甲烷也可以通过该方法制备。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization of Diynes with Nitrones: A Formal [2+2+5] Approach to Bridged Eight-Membered Heterocycles
  作者：Chunxiang Wang、Dongping Wang、Hao Yan、Haolong Wang、Bin Pan、Xiaoyi Xin、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201407394

  日期：2014.10.27

  N‐aryl‐substituted nitrones were employed as five‐atom coupling partners in the rhodium‐catalyzed cyclization with diynes. In this reaction, the nitrone moiety served as a directing group for the catalytic CH activation of the N‐aryl ring. This formal [2+2+5] approach allows rapid access to bridged eight‐membered heterocycles with broad substrate scope. The results of this study may provide new insight

  在二炔的铑催化环化反应中，N-芳基取代的硝酮被用作五原子偶联伙伴。在该反应中，硝酮部分充当N-芳基环催化CH活化的导向基团。这种正式的[2 + 2 + 5]方法允许快速访问具有广泛底物范围的桥接八元杂环。这项研究的结果可能为硝酮的化学提供新的见解，并发现其在其他杂环的合成中的应用。
• Iron-Catalyzed Cyclization of Nitrones with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: A Direct [4 + 2] Assembly Strategy Leading to 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Mingbing Zhong、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01910

  日期：2016.11.18

  An iron-catalyzed intermolecular [4 + 2] cyclization of arylnitrones with geminal-substituted vinyl acetates was developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines in moderate to good yields with good functional group compatibilities. Preliminary mechanistic studies suggest a plausible iron-catalyzed C–H activation process under external-oxidant-free conditions.

  已开发了铁的芳基硝基酮与双取代的乙酸乙烯酯的铁催化的分子间[4 + 2]环化反应，用于合成2,4-二取代的喹啉，产率中等至良好，且具有良好的官能团相容性。初步的机理研究表明，在无外部氧化剂的条件下，铁催化的CH活化过程似乎是合理的。
• Gold(I)-catalyzed enantioselective [3+2] and [3+3] cycloaddition reactions of propargyl acetals/ketals
  作者：Cristina Navarro、Nathan D. Shapiro、Maurizio Bernasconi、Takahiro Horibe、F. Dean Toste

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.109

  日期：2015.9

  propargyl acetals/ketals and aldehydes is reported, which proceeds via stepwise migration-fragmentation of acetals/ketals and cycloaddition of the in situ generated gold-carbenoid intermediate. Various functionalized 2,5-dihydrofurans were obtained in good yields and high enantioselectivities. Furthermore, an example of the first gold(I) catalyzed [3+3] cycloaddition of secondary propargyl ketals and nitrones

  炔丙基缩醛/缩醛和醛的不对称金（I）催化的[3 + 2]环加成反应，通过逐步缩聚缩醛/缩酮迁移和原位生成的金-类金化合物中间体环加成反应而进行。以高收率和高对映选择性获得了各种官能化的2，5-二氢呋喃。此外，提出了一个例子，是第一个金（I）催化的炔丙基缩酮和硝酮的[3 + 3]环加成反应。
• Tandem Chiral Cu(II) Phosphate‐Catalyzed Deoxygenation of Nitrones/Enantioselective Povarov Reaction with Enecarbamates
  作者：Coralie Gelis、Guillaume Levitre、Vincent Guérineau、David Touboul、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/ejoc.201900547

  日期：2019.9

  Cut and join together: Chiral Copper phosphate complexes efficiently promoted a tandem sequence of deoxygenation/[4+2] cycloaddition reactions. This process gives access to various tetrahydroquinolines with three consecutive stereogenic centers in good yields with excellent diastereo‐and enantioselectivity.

  切割并连接在一起：手性磷酸铜配合物有效地促进了脱氧/ [4 + 2]环加成反应的串联序列。此过程可通过三个连续的立体异构中心以良好的非对映和对映选择性获得高产率的各种四氢喹啉。

表征谱图