(2R,5R)-2-(formyl)-5-butyl-N-(p-tosyl)-pyrrolidine | 256382-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2-(formyl)-5-butyl-N-(p-tosyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (2R,5R)-5-butyl-1-tosylpyrrolidine-2-carbaldehyde；(2R,5R)-5-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 256382-83-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: AGMKTGIKBSHBFU-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-(formyl)-5-butyl-N-(p-tosyl)-pyrrolidine 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 175.5h， 生成 (3R,5S,8aS)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  从 1-Benzyloxy-5-(p-甲苯磺酰胺)-3-alken-2-ols 制备吲哚里西啶生物碱的一般方法：(+)-Monomorine I 的合成

  摘要：

  已经开发了一种从 1-benzyloxy-5-(p-甲苯磺酰胺)-3-alken-2-ols 作为立体定义的关键中间体制备 indolizidine 生物碱的通用方法。这种方法的效用通过 (+)-monorin 的合成得到了证明

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3277::aid-ejoc3277>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-methyl-N-(non-1-en-5-yl)benzenesulfonamide 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以61%的产率得到(2R,5R)-2-(formyl)-5-butyl-N-(p-tosyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过有氧铜催化 4-戊烯基磺酰胺和 4-戊烯醇的氨加氧和双加氧直接合成 2-甲酰基吡咯烷、2-吡咯烷酮和 2-二氢呋喃酮

  摘要：

  开发了一种将 4-戊烯基磺酰胺直接转化为 2-甲酰吡咯烷和 2-酮吡咯烷的新方法。这种转化是通过需氧铜催化的烯烃氨氧化反应发生的，其中分子氧既充当氧化剂又充当氧源。添加 DABCO 后，2-甲酰基吡咯烷可以进一步原位发生氧化碳-碳键断裂，从而提供 2-吡咯烷酮。这些转变已在一系列 4-戊烯基磺酰胺中得到证实。4-戊烯醇也会发生氧化环化，主要形成γ-内酯。该反应是化学选择性的，在其他烯烃存在的情况下氧化一种烯烃，并且与多个官能团相容。演示了这些反应在巴氯芬和(+)-单吗碱的正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05680

文献信息

• Diastereoselective Pyrrolidine Synthesis via Copper Promoted Intramolecular Aminooxygenation of Alkenes: Formal Synthesis of (+)-Monomorine
  作者：Monissa C. Paderes、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol9003492

  日期：2009.5.7

  substrate whose N-substituent was directly tethered to the α-carbon exclusively yielded the 2,5-trans pyrrolidine. The synthetic utility of the method was demonstrated by a short and efficient formal synthesis of (+)-monomorine.

  研究了铜促进的各种烯烃底物分子内氨基氧化的非对映选择性。α-取代的 4-戊烯基磺酰胺有利于形成 2,5-顺式吡咯烷 (dr >20:1)，产率极好，范围为 76−97%，而 γ-取代的底物则有利于 2,3-反式吡咯烷加合物中等选择性（约 3:1）。N-取代基直接连接到 α-碳的底物仅产生 2,5-反式吡咯烷。该方法的合成实用性通过 (+)-monomorine 的简短有效的形式合成得到了证明。
• Direct Synthesis of 2-Formylpyrrolidines, 2-Pyrrolidinones and 2-Dihydrofuranones via Aerobic Copper-Catalyzed Aminooxygenation and Dioxygenation of 4-Pentenylsulfonamides and 4-Pentenylalcohols
  作者：Tomasz Wdowik、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jacs.7b05680

  日期：2017.7.19

  and a 2-ketopyrrolidine has been developed. This transformation occurs via aerobic copper-catalyzed alkene aminooxygenation where molecular oxygen serves as both oxidant and oxygen source. The 2-formylpyrrolidines can further undergo oxidative carbon-carbon bond cleavage in situ upon addition of DABCO, providing 2-pyrrolidinones. These transformations have been demonstrated for a range of 4-pentenylsulfonamides

  开发了一种将 4-戊烯基磺酰胺直接转化为 2-甲酰吡咯烷和 2-酮吡咯烷的新方法。这种转化是通过需氧铜催化的烯烃氨氧化反应发生的，其中分子氧既充当氧化剂又充当氧源。添加 DABCO 后，2-甲酰基吡咯烷可以进一步原位发生氧化碳-碳键断裂，从而提供 2-吡咯烷酮。这些转变已在一系列 4-戊烯基磺酰胺中得到证实。4-戊烯醇也会发生氧化环化，主要形成γ-内酯。该反应是化学选择性的，在其他烯烃存在的情况下氧化一种烯烃，并且与多个官能团相容。演示了这些反应在巴氯芬和(+)-单吗碱的正式合成中的应用。
• A General Approach to Indolizidine Alkaloids From 1-Benzyloxy-5-(p-toluenesulfonamido)-3-alken-2-ols: Synthesis of (+)-Monomorine I
  作者：Steven W. Riesinger、Joakim Löfstedt、Helena Pettersson-Fasth、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3277::aid-ejoc3277>3.0.co;2-4

  日期：1999.12

  A versatile method for the preparation of indolizidine alkaloids from 1-benzyloxy-5-(p-toluenesulfonamido)-3-alken-2-ols as stereodefined key intermediates has been developed. The utility of this approach was demonstrated by the synthesis of (+)-monomorin

  已经开发了一种从 1-benzyloxy-5-(p-甲苯磺酰胺)-3-alken-2-ols 作为立体定义的关键中间体制备 indolizidine 生物碱的通用方法。这种方法的效用通过 (+)-monorin 的合成得到了证明