(R)-4-methyl-N-(non-1-en-5-yl)benzenesulfonamide | 1324003-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-N-(non-1-en-5-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(5R)-non-1-en-5-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1324003-99-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂S
• 分子量: 295.446
• InChiKey: JSHFZEZGIGVCKU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-N-(non-1-en-5-yl)benzenesulfonamide 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以61%的产率得到(2R,5R)-2-(formyl)-5-butyl-N-(p-tosyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过有氧铜催化 4-戊烯基磺酰胺和 4-戊烯醇的氨加氧和双加氧直接合成 2-甲酰基吡咯烷、2-吡咯烷酮和 2-二氢呋喃酮

  摘要：

  开发了一种将 4-戊烯基磺酰胺直接转化为 2-甲酰吡咯烷和 2-酮吡咯烷的新方法。这种转化是通过需氧铜催化的烯烃氨氧化反应发生的，其中分子氧既充当氧化剂又充当氧源。添加 DABCO 后，2-甲酰基吡咯烷可以进一步原位发生氧化碳-碳键断裂，从而提供 2-吡咯烷酮。这些转变已在一系列 4-戊烯基磺酰胺中得到证实。4-戊烯醇也会发生氧化环化，主要形成γ-内酯。该反应是化学选择性的，在其他烯烃存在的情况下氧化一种烯烃，并且与多个官能团相容。演示了这些反应在巴氯芬和(+)-单吗碱的正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05680
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-butyl-1-tosylaziridine 、 3-溴丙烯 在 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(R)-4-methyl-N-(non-1-en-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进烯烃分子内氨氧化反应非对映选择性吡咯烷合成：(+)-单胺的正式合成

  摘要：

  研究了铜促进的各种烯烃底物分子内氨基氧化的非对映选择性。α-取代的 4-戊烯基磺酰胺有利于形成 2,5-顺式吡咯烷 (dr >20:1)，产率极好，范围为 76−97%，而 γ-取代的底物则有利于 2,3-反式吡咯烷加合物中等选择性（约 3:1）。N-取代基直接连接到 α-碳的底物仅产生 2,5-反式吡咯烷。该方法的合成实用性通过 (+)-monomorine 的简短有效的形式合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol9003492

文献信息

• Stereoselective Copper-Catalyzed Intramolecular Alkene Aminooxygenation: Effects of Substrate and Ligand Structure on Selectivity
  作者：Monissa C. Paderes、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/ejoc.201100444

  日期：2011.7

  A new protocol for diastereoselective copper-catalyzed intra-molecular alkene aminooxygenation, which provides methyleneoxy-functionalized disubstituted pyrrolidines and five-membered cyclic ureas from the corresponding γ-alkenyl sulfonamides and N-allylureas, is reported. In addition, some success was achieved in enantioselective desymmetrizations reactions. We discovered that the level of enantioselectivity

  报道了一种非对映选择性铜催化分子内烯烃氨基氧化的新方案，该方案从相应的 γ-烯基磺酰胺和 N-烯丙基脲中提供亚甲氧基官能化的二取代吡咯烷和五元环脲。此外，对映选择性去对称化反应也取得了一些成功。我们发现对映选择性和非对映选择性的水平可以通过选择铜 (II) 配体和底物 N 取代基来调节。
• Direct Synthesis of 2-Formylpyrrolidines, 2-Pyrrolidinones and 2-Dihydrofuranones via Aerobic Copper-Catalyzed Aminooxygenation and Dioxygenation of 4-Pentenylsulfonamides and 4-Pentenylalcohols
  作者：Tomasz Wdowik、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jacs.7b05680

  日期：2017.7.19

  and a 2-ketopyrrolidine has been developed. This transformation occurs via aerobic copper-catalyzed alkene aminooxygenation where molecular oxygen serves as both oxidant and oxygen source. The 2-formylpyrrolidines can further undergo oxidative carbon-carbon bond cleavage in situ upon addition of DABCO, providing 2-pyrrolidinones. These transformations have been demonstrated for a range of 4-pentenylsulfonamides

  开发了一种将 4-戊烯基磺酰胺直接转化为 2-甲酰吡咯烷和 2-酮吡咯烷的新方法。这种转化是通过需氧铜催化的烯烃氨氧化反应发生的，其中分子氧既充当氧化剂又充当氧源。添加 DABCO 后，2-甲酰基吡咯烷可以进一步原位发生氧化碳-碳键断裂，从而提供 2-吡咯烷酮。这些转变已在一系列 4-戊烯基磺酰胺中得到证实。4-戊烯醇也会发生氧化环化，主要形成γ-内酯。该反应是化学选择性的，在其他烯烃存在的情况下氧化一种烯烃，并且与多个官能团相容。演示了这些反应在巴氯芬和(+)-单吗碱的正式合成中的应用。
• Diastereoselective Pyrrolidine Synthesis via Copper Promoted Intramolecular Aminooxygenation of Alkenes: Formal Synthesis of (+)-Monomorine
  作者：Monissa C. Paderes、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol9003492

  日期：2009.5.7

  substrate whose N-substituent was directly tethered to the α-carbon exclusively yielded the 2,5-trans pyrrolidine. The synthetic utility of the method was demonstrated by a short and efficient formal synthesis of (+)-monomorine.

  研究了铜促进的各种烯烃底物分子内氨基氧化的非对映选择性。α-取代的 4-戊烯基磺酰胺有利于形成 2,5-顺式吡咯烷 (dr >20:1)，产率极好，范围为 76−97%，而 γ-取代的底物则有利于 2,3-反式吡咯烷加合物中等选择性（约 3:1）。N-取代基直接连接到 α-碳的底物仅产生 2,5-反式吡咯烷。该方法的合成实用性通过 (+)-monomorine 的简短有效的形式合成得到了证明。