N-<4-(2-bromo-1-oxoethyl)phenyl>-N-(phenylmethyl)methanesulfonamide | 110698-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-<4-(2-bromo-1-oxoethyl)phenyl>-N-(phenylmethyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(4-(2-bromoacetyl)phenyl)methanesulfonamide；N-benzyl-N-[4-(2-bromoacetyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 110698-62-9
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 382.278
• InChiKey: UBCVNHCVNIFAFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-(2-bromo-1-oxoethyl)phenyl>-N-(phenylmethyl)methanesulfonamide 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 N-<4-<1-hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-methylethyl>phenyl>-N-(phenylmethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型3-烷基-1-ω-[4-[（[烷基磺酰基）氨基]苯基]-ω-羟烷基] -1H-咪唑鎓盐和相关化合物的合成及抗心律失常活性。2。

  摘要：

  制备了III类抗心律不齐药物1- [2-羟基-2- [4-[（甲基磺酰基）氨基]苯基]乙基] -3-甲基-1H-氯化咪唑鎓的新类似物1（CK-1649），研究了其对离体犬心脏Purkinje纤维和心室肌组织的III类电生理活性。讨论了一系列11种化合物的结构活性关系。一种化合物N- [4- [1-羟基-2-（4,5-二氢-2-甲基-1H-咪唑-1-基）乙基]苯基]甲磺酰胺盐酸盐9的活性与1 in十二指肠内给药时，体外和延长了麻醉犬的功能不应期。与1不同，化合物9在急性心肌梗死后24小时内不能有效地防止麻醉狗的程序性电刺激引起的室性心动过速。

  DOI：

  10.1021/jm00395a021
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-乙酰基苯基)-N-苄基甲烷磺酰胺 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 以90.0 g的产率得到N-<4-(2-bromo-1-oxoethyl)phenyl>-N-(phenylmethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型3-烷基-1-ω-[4-[（[烷基磺酰基）氨基]苯基]-ω-羟烷基] -1H-咪唑鎓盐和相关化合物的合成及抗心律失常活性。2。

  摘要：

  制备了III类抗心律不齐药物1- [2-羟基-2- [4-[（甲基磺酰基）氨基]苯基]乙基] -3-甲基-1H-氯化咪唑鎓的新类似物1（CK-1649），研究了其对离体犬心脏Purkinje纤维和心室肌组织的III类电生理活性。讨论了一系列11种化合物的结构活性关系。一种化合物N- [4- [1-羟基-2-（4,5-二氢-2-甲基-1H-咪唑-1-基）乙基]苯基]甲磺酰胺盐酸盐9的活性与1 in十二指肠内给药时，体外和延长了麻醉犬的功能不应期。与1不同，化合物9在急性心肌梗死后24小时内不能有效地防止麻醉狗的程序性电刺激引起的室性心动过速。

  DOI：

  10.1021/jm00395a021

文献信息

• Isoindolinone sulfonamide anti-arrhythmic agents
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US04863948A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  A series of novel alkanesulphonamidophenyl-N-alkyl-N-(heterocyclic-alkyl)alkylamine derivatives have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts, wherein the heterocyclic moiety is a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic group which is attached to the adjacent carbon atom by a carbon or nitrogen atom and optionally contains a further heteroatom selected from oxygen and nitrogen, said nitrogen-containing heterocyclic group being either (i) substituted by a phenyl or benzyl group or (ii) fused at two adjacent carbon atoms to a benzene ring, with the resulting heterocyclic ring moiety also being optionally substituted. These particular compounds are useful in therapy as highly effective anti-arrhythmic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac arrythmias. The most preferred member compound of the series is 2-hydroxy-2-(4-methanesulphonamidophenyl)-N-methyl-N-[2-(6-chloro-2H-isoin dolin-1-on-2-yl)ethyl]ethylamine. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新型的烷基磺酰胺基苯基-N-烷基-N-(杂环烷基)烷基胺衍生物已经制备完成，包括它们的药物可接受的盐，其中杂环基是一种5-或6-成员的含氮杂环基团，该团以碳或氮原子连接到相邻的碳原子，并且可选地包含来自氧和氮的进一步杂原子，所述含氮杂环基团可以是(i)被苯基或苄基基团取代或(ii)在两个相邻的碳原子上与苯环融合，所得的杂环环基团也可以是可选的取代基。这些特定的化合物在治疗中非常有效，可作为高效的抗心律失常剂使用，因此在治疗各种心脏心律失常方面具有价值。该系列中最优选的成员化合物是2-羟基-2-(4-甲烷磺酰胺基苯基)-N-甲基-N-[2-(6-氯-2H-异吲哚啉-1-酮-2-基)乙基]乙基胺。提供了从已知起始材料制备所有这些化合物的方法。
• Isoquinolinylsulfonamides as anti-arrhythmic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05114952A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  A series of novel alkanesulphonamidophenyl-N-alkyl-N-(heterocyclic-alkyl)alkylamine derivatives have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful in therapy as anti-arrhythmic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac arrhythmias. Said sulfonamide compounds are of the formula: ##STR1## wherein R and R.sup.1 are each C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; X is --CH.sub.2 --, --CO-- or --CH(OH)--; n is two, three or four; and "Het" is a nitrogen-containing heterocyclic group wherein said heterocyclic group is preferably 2H-3,4-dihydroisoquinol-1-on-2-yl or 2H-isoquinol-1-on-2-yl, each optionally substituted with halogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl.

  一系列新型的烷基磺酰胺基苯基-N-烷基-N-(杂环烷基)烷基胺衍生物已被制备，包括它们的药学上可接受的盐。这些化合物在治疗抗心律失常药物方面非常有用，因此对于治疗各种心脏心律失常具有价值。所述磺酰胺化合物的化学式为：##STR1## 其中R和R.sup.1分别为C.sub.1-C.sub.4烷基；X为--CH.sub.2--，--CO--或--CH(OH)--；n为二、三或四；而"Het"是一种含氮杂环基团，其中该杂环基团最好是2H-3,4-二氢异喹啉-1-酮-2-基或2H-异喹啉-1-酮-2-基，每个基团可选择性地被卤素或C.sub.1-C.sub.4烷基取代。
• Antiarrhythmic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0242173A1

  公开（公告）日：1987-10-21

  Antiarrhythmic agents of the formula:- and their pharmaceutically acceptable salts, wherein R is a C₁-C₄ alkyl group; R¹ is a C₁-C₄ alkyl group; X is -CH₂-, -CO- or -CH(OH)-; n is 2, 3 or 4; and "Het" is a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic group which is attached to the adjacent carbon atom by a carbon or nitrogen atom and optionally contains a further heteroatom selected from 0 and N, said 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic group being either (i) substituted by a phenyl or benzyl group or (ii) fused at two adjacent carbon atoms to a benzene ring, said benzene ring being optionally substituted by 1 or 2 substituents each independently selected from halo and C₁-C₄ alkyl, and said 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic group being optionally substituted by up to 2 substituents each independently selected from oxo, halo and C₁-C₄ alkyl with the proviso that only one oxo substituent can be present.

  式中的抗心律失常剂 及其药学上可接受的盐类、 其中 R 是 C₁-C₄ 烷基； R¹ 是 C₁-C₄ 烷基； X是-CH₂-、-CO-或-CH(OH)-； n 是 2、3 或 4； 和 "Het "是 5 或 6 元含氮杂环基团，它通过一个碳原子或氮原子连接到相邻的碳原子上，并可选择包含选自 0 和 N 的另一个杂原子，所述 5 或 6 元含氮杂环基团或者 (i) 被苯基或苄基取代，或者 (ii) 在两个相邻的碳原子上融合成一个苯环、所述苯环可任选被 1 个或 2 个各自独立选自卤代和 C₁-C₄ 烷基的取代基取代，且所述 5 或 6 元含氮杂环基团可任选被最多 2 个各自独立选自氧代、卤代和 C₁-C₄ 烷基的取代基取代，但只能存在一个氧代取代基。
• LIS, RANDALL;DAVEY, DAVID D.;MORGAN, THOMAS K.;LUMMA, WILLIAM C. , JR.;WO+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2303-2309
  作者：LIS, RANDALL、DAVEY, DAVID D.、MORGAN, THOMAS K.、LUMMA, WILLIAM C. , JR.、WO+

  DOI：——

  日期：——
• US4863948A
  申请人：——

  公开号：US4863948A

  公开（公告）日：1989-09-05