benzyl 3β-glycyl-11-oxo-olean-12-en-30-oate | 753432-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl 3β-glycyl-11-oxo-olean-12-en-30-oate
• 英文别名: benzyl 3β-(glycyloxy)-11-oxo-olean-12-en-30-oate；benzyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-(2-aminoacetyl)oxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 753432-43-8
• 化学式: C₃₉H₅₅NO₅
• 分子量: 617.869
• InChiKey: JCXQWUFTNMMEEC-HHWJBJDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3β-(Boc-glycyloxy)-11-oxo-olean-12-en-30-oate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到benzyl 3β-glycyl-11-oxo-olean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  甘草次酸（GA）是显示出抗癌潜力的许多有趣的三萜酸之一。尽管GA具有低细胞毒性，但是已知GA可以触发肿瘤细胞系的凋亡。在我们的研究中，我们能够制备GA衍生物，该衍生物显示出通过使用15种不同的人类肿瘤细胞系的磺基罗丹明B（SRB）分析确定的IC 50值降低。因此，结合酯基结合氨基酸部分的存在导致ca。抗肿瘤活性提高60倍。在小鼠胚胎成纤维细胞（NiH3T3）上进行的实验表明，与母体化合物GA相比，这些化合物对肿瘤细胞表现出更好的选择性。使用an啶橙/溴化乙锭（AO / EB）测试和DNA阶梯实验确定了其中某些化合物的凋亡作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.054

文献信息

• Synthesis and biological activity of glycyrrhetinic acid derivatives as antitumor agents
  作者：Fei Zhou、Gao-Rong Wu、De-Sheng Cai、Bing Xu、Meng-Meng Yan、Tao Ma、Wen-Bo Guo、Wen-Xi Zhang、Xue-Mei Huang、Xiao-hui Jia、Yu-Qin Yang、Feng Gao、Peng-Long Wang、Hai-Min Lei

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.029

  日期：2019.9

  all the de-protected (without Boc group) derivatives showed much stronger cytotoxic activity than GA, and surprisingly enough, all the GN series of the compounds were more potent than GO series against various tumor cells. Among them, the compound 26 (amide linkages in C-3 position) exhibited stronger antitumor activity against A549 cell line (IC50 = 2.109 ± 0.11 μM) than the positive drug cisplatin (IC50 = 9

  甘草次酸（GA）一直是抗癌的先导化合物，并吸引了世界各地的许多科学家。然而，其抗肿瘤活性还不够强。为提高GA的细胞毒性并探讨键合方式对抗肿瘤活性的影响，GA-OH系列（GO，C-3位的酯）和GA-NH 2系列（GN，C-3位的酰胺键）包括32种化合物已经被设计和合成了。对所有化合物进行了体外筛选对A549，HepG2，MCF-7，Hela和MDCK细胞系的细胞毒性。结果，所有去保护的（没有Boc基团）衍生物都显示出比GA强得多的细胞毒活性，而且令人惊讶的是，所有GN系列化合物对各种肿瘤细胞的功效都比GO系列更强。其中，化合物26（位于C-3位置的酰胺键）对A549细胞系（IC 50  = 2.109±0.11μM ）表现出比阳性药物顺铂（IC 50  = 9.001±0.37μM）更强的抗肿瘤活性。进一步的研究表明，化合物26可以通过细胞核断裂诱导A549细胞凋亡。凋亡的检测和细胞周期分析