1-(6-methoxypyridin-2-yl)propan-2-one | 1411241-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-methoxypyridin-2-yl)propan-2-one
• CAS: 1411241-42-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD18367665
• 分子量: 165.192
• InChiKey: CFJYABOOGGDBLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxypyridin-2-yl)propan-2-one 在 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₉H₁₀FNO₂
  参考文献：
  名称：

  通过氮定向氧化 Umpolung 对酮的 α-功能化

  摘要：

  反转分子中的极性是扩展结构空间边界的通用工具。尽管今天有多种不同的 umpolung 方法可用，但克服固有的反应性仍然是有机化学中的一个持续挑战。外部亲核试剂对酮的氧化 α-官能化构成了这样一个例子。在本文中，我们提出了一种由路易斯碱/路易斯酸非共价相互作用触发的高价氟碘烷介导的吡啶基酮的umpolung。应用这种底物导向概念，以高区域选择性引入了多种外部亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10700
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基吡啶 、 丙酮 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 [(PAd₂-DalPhos)Ni(4-CNPh)Cl] 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-(6-methoxypyridin-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机碱使原料溶剂的镍催化单-α-芳基化。

  摘要：

  我们报告了我们使用可溶性有机碱成功开发了第一个金属催化的羰基化合物单α-芳基化。这些 Ni/DalPhos 催化转化的范围包括一系列（杂）芳基卤化物（Cl、Br、I）和苯酚衍生的亲电子试剂（磺酸盐、碳酸盐、氨基甲酸盐、氨基磺酸盐），包括活性药物成分（氯喹、氯氮平） ，与通常有问题的原料小分子底物丙酮、二甲基乙酰胺结合，并首次与任何金属催化剂/碱、乙酸乙酯结合。

  DOI：

  10.1002/chem.202200764

文献信息

• Design of an Indolylphosphine Ligand for Reductive Elimination-Demanding Monoarylation of Acetone Using Aryl Chlorides
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、Wing Kin Chow、On Ying Yuen、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02344

  日期：2015.9.18

  elimination-demanding Pd-catalyzed mono-α-arylation of acetone is demonstrated and reported. The catalyst is tolerant of previously proven challenging electron-deficient aryl chlorides and provides excellent product yields with down to 0.1 mol % Pd. Preliminary investigations suggest that the rate-limiting step for the proposed system is the oxidative addition of aryl chlorides, in which it contradicts

  证明并报道了膦配体的合理设计，该膦配体用于还原性消除要求的Pd催化的丙酮单α-芳基化反应。该催化剂可耐受先前证明的具有挑战性的缺乏电子的芳基氯化物，并能以低至0.1 mol％的Pd提供出色的产品收率。初步研究表明，所提出系统的限速步骤是氧化加成芳基氯，在该反应中，它与先前有关丙酮与芳基卤化物的α-芳基化的发现相矛盾。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143340A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Compounds and compositions comprising compounds that inhibit glutaminase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that inhibit glutaminase in the treatment of cancer.

  本文描述了抑制谷氨酸酶的化合物和组合物。本文还描述了利用这些抑制谷氨酸酶的化合物治疗癌症的方法。
• Preparation of a Highly Congested Carbazoyl-Derived P,N-Type Phosphine Ligand for Acetone Monoarylations
  作者：Wai Chung Fu、Zhongyuan Zhou、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00154

  日期：2016.5.23

  We report a newly developed carbazoyl-derived P,N-type phosphine ligand (L1) for the monoarylation of acetone with aryl chlorides. The proposed Pd(dba)(2)/L1 catalyst exhibited remarkable catalytic reactivity toward highly electron rich and sterically congested aryl chlorides, with catalyst loading as low as 0.1 mol % of Pd along with excellent chemoselectivity. A reaction rate study of the system using electronically diverse aryl chlorides determined the mechanisms regarding the rate-limiting steps in this reaction. The oxidative addition adduct of Pd-PhenCar-Phos with p-chlorotoluene showed the participation of N-Pd coordination in the metal complex. The isolated palladium complex C1 could be utilized as a precatalyst in the transformation and achieved performance comparable to that of the in situ generated palladium species.