(R)-4-[(S)-(4-Bromo-6-hydroxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 907185-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-4-[(S)-(4-Bromo-6-hydroxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(S)-(4-bromo-6-hydroxy-7-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 907185-67-5
• 化学式: C₁₉H₂₆BrNO₇
• 分子量: 460.322
• InChiKey: XIQWZOONHWIGEC-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(S)-(4-Bromo-6-hydroxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [(Z)-(4S,5R)-4-(6-Allyloxy-4-bromo-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ylimino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对Et-743的综合研究。通过在乙二胺上的自由基环化反应，四氢异喹啉核心的不对称立体控制结构。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了与Et-743的总合成有关的高度官能化的四氢异喹啉的不对称合成。关键步骤涉及在乙二胺上的高度非对映选择性自由基环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol061192r
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-4-methylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-4-[(S)-(4-Bromo-6-hydroxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对Et-743的综合研究。通过在乙二胺上的自由基环化反应，四氢异喹啉核心的不对称立体控制结构。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了与Et-743的总合成有关的高度官能化的四氢异喹啉的不对称合成。关键步骤涉及在乙二胺上的高度非对映选择性自由基环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol061192r

文献信息

• Synthetic Studies on Et-743. Assembly of the Pentacyclic Core and a Formal Total Synthesis
  作者：Dan Fishlock、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo801159k

  日期：2008.12.19

  A formal total synthesis of the potent anticancer agent Et-743 is described. The tetrahydroisoquinoline core is stereoselectively constructed using a novel radical cyclization of a glyoxalimine. Further elaboration of this core rapidly accessed the pentacyclic core of Et-743. but a mixture of regiosisomers was obtained in the key Pictet-Spengler ring closure. A known advanced intermediate in the synthesis of Et-743 was intercepted, constituting a formal synthesis of the molecule.
• Synthetic Studies on Et-743. Asymmetric, Stereocontrolled Construction of the Tetrahydroisoquinoline Core via Radical Cyclization on a Glyoxalimine
  作者：Dan Fishlock、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol061192r

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] The asymmetric synthesis of a highly functionalized tetrahydroisoquinoline relevant to the total synthesis of Et-743 is described. The key step involves a highly diastereoselective radical cyclization on a glyoxalimine derivative.

  [结构：见正文]描述了与Et-743的总合成有关的高度官能化的四氢异喹啉的不对称合成。关键步骤涉及在乙二胺上的高度非对映选择性自由基环化反应。