4-Propyl-1,4,6,7-tetrahydro-imidazo[1,2-a]purin-9-one | 492438-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-Propyl-1,4,6,7-tetrahydro-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• 英文别名: 4-propyl-6,7-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 492438-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O
• 分子量: 219.246
• InChiKey: OFQQEQVMCAYEHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丙烷 、 4-Propyl-1,4,6,7-tetrahydro-imidazo[1,2-a]purin-9-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到1,4-Dipropyl-1,4,6,7-tetrahydro-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cyclic AMP Phosphodiesterase 4 Isoenzyme Inhibitory Activity of Heterocycle Condensed Purines.

  摘要：

  为了逆转烷基黄嘌呤的不良反应并开发新型环磷酸腺苷磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，设计并合成了一系列杂环[a]-、[b]-、[c,d]-和[i]-稠合嘌呤。尽管所有化合物均未表现出PDE1和PDE3抑制活性，但几种杂环[i]-稠合嘌呤对PDE4表现出强烈抑制作用。特别是dl-3,4-二丙基-8-甲基-4,5,7,8-四氢-1H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-酮（dl-7c）显示出与罗利普兰和丹布非林（DBF）相当的PDE4抑制活性（IC50=1.9 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1163
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-3-propylpurin-6-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Propyl-1,4,6,7-tetrahydro-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cyclic AMP Phosphodiesterase 4 Isoenzyme Inhibitory Activity of Heterocycle Condensed Purines.

  摘要：

  为了逆转烷基黄嘌呤的不良反应并开发新型环磷酸腺苷磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，设计并合成了一系列杂环[a]-、[b]-、[c,d]-和[i]-稠合嘌呤。尽管所有化合物均未表现出PDE1和PDE3抑制活性，但几种杂环[i]-稠合嘌呤对PDE4表现出强烈抑制作用。特别是dl-3,4-二丙基-8-甲基-4,5,7,8-四氢-1H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-酮（dl-7c）显示出与罗利普兰和丹布非林（DBF）相当的PDE4抑制活性（IC50=1.9 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1163