3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 153804-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 153804-98-9
• 化学式: C₃₂H₂₈Cl₄N₂O₈
• 分子量: 710.395
• InChiKey: JUVXNQBZHBQWRG-GNVCQQPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 、 硫脲 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3',6'-di-O-benzyl-2'-deoxy-2'-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-phthalimido-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  参与根瘤菌-苜蓿共生的硫酸化脂寡糖信号的全合成

  摘要：

  以立体控制的方式实现了硫酸化的脂寡糖的全合成，这是涉及根瘤菌-苜蓿共生的结节信号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61560-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  参与根瘤菌-苜蓿共生的硫酸化脂寡糖信号的全合成

  摘要：

  以立体控制的方式实现了硫酸化的脂寡糖的全合成，这是涉及根瘤菌-苜蓿共生的结节信号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61560-5

文献信息

• Solid-Phase Capture-Release Strategy Applied to Oligosaccharide Synthesis on a Soluble Polymer Support
  作者：Hiromune Ando、Shino Manabe、Yoshiaki Nakahara、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4725::aid-anie4725>3.0.co;2-9

  日期：2001.12.17
• Wang, Lai-Xi; Li, Chuan; Wang, Qin-Wei, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 621 - 628
  作者：Wang, Lai-Xi、Li, Chuan、Wang, Qin-Wei、Hui, Yong-Zheng

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the sulfated lipooligosaccharide signal involved in rhizobium meliloti-alfalfa symbiosis
  作者：Wang Lai-Xi、Li Chuan、Wang Qin-Wei、Hui Yong-Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61560-5

  日期：1993.11

  A total synthesis of a sulfated lipooligosaccharide, the nodulation signal involved in the symbiosis of rhizobium meliloti-alfalfa, was achieved in a stereocontrolled manner.

  以立体控制的方式实现了硫酸化的脂寡糖的全合成，这是涉及根瘤菌-苜蓿共生的结节信号。