3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-phthalonitrile | 1252807-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-phthalonitrile
• CAS: 1252807-93-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₁₀
• 分子量: 474.424
• InChiKey: MYGIDUGUDPNTGL-CTWRKMMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  171.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-phthalonitrile 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 1,8(11),15(18),22(25)-tetraglycosylated zinc(II) phthalocyanines

  摘要：

  为了继续研究糖基化酞菁，我们合成并鉴定了一系列新的 1,8(11),15(18),22(25)-四糖基化锌（II）酞菁（PcZns）。通过亚硝酸盐置换 3-硝基邻苯二甲腈中的异构体去保护糖，合成了 3-糖基化的邻苯二甲腈。然后在 DMF 中用六甲基二硅氮烷 (HMDS)、三甲基硅烷基三氟甲基磺酸盐 (TMSOTf) 和锌盐处理经异构化糖基化的邻苯二甲酰亚胺，形成相应的乙酰基保护的 PcZns，然后在甲醇/DMSO 混合物中用 NaOMe 对乙酰基进行脱保护。形成的未受保护的四raglycosylated PcZns 极易溶于水，这是潜在生物应用的必要条件。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002343
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖 、 3-硝基邻苯二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 1,8(11),15(18),22(25)-tetraglycosylated zinc(II) phthalocyanines

  摘要：

  为了继续研究糖基化酞菁，我们合成并鉴定了一系列新的 1,8(11),15(18),22(25)-四糖基化锌（II）酞菁（PcZns）。通过亚硝酸盐置换 3-硝基邻苯二甲腈中的异构体去保护糖，合成了 3-糖基化的邻苯二甲腈。然后在 DMF 中用六甲基二硅氮烷 (HMDS)、三甲基硅烷基三氟甲基磺酸盐 (TMSOTf) 和锌盐处理经异构化糖基化的邻苯二甲酰亚胺，形成相应的乙酰基保护的 PcZns，然后在甲醇/DMSO 混合物中用 NaOMe 对乙酰基进行脱保护。形成的未受保护的四raglycosylated PcZns 极易溶于水，这是潜在生物应用的必要条件。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002343