6,7,8-Trifluoro-1-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid | 113220-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8-Trifluoro-1-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7,8-trifluoro-1-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 113220-11-4
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₄
• 分子量: 273.168
• InChiKey: XXBGQTPPYZDKAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙基氨基甲基)吡咯烷 、 6,7,8-Trifluoro-1-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以29%的产率得到7-(3-Ethylaminomethyl-pyrrolidin-1-yl)-6,8-difluoro-1-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。喹诺酮类抗生素在N1处具有新的定量构效关系。

  摘要：

  一系列18个1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉-羧酸（N1类似物合成CI-934）并评估其抗菌活性和DNA回转酶抑制作用。建立了DNA促旋酶抑制作用与抗菌能力之间的关系。通过使用11种细菌菌株的抗菌能力和革兰氏阴性平均值得出定量构效关系（QSAR）。该方程式表明，抗菌效力在很大程度上取决于STERIMOL的长度和宽度以及N1取代基的不饱和度。一些菌株还显示出对N1组中杂原子（O，N，S）的依赖性。旋回酶抑制与这些参数的组合之间没有发现显着的相关性。结合分子建模研究的构象分析，讨论了这些QSAR结果。在所有方面，最能提高喹诺酮活性的取代基是环丙基。该类似物1-环丙基-7- [3-[（[乙基氨基）-甲基] -1-吡咯烷基] -6，8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸（PD 117558），与相关标准相比，在体外和体内均具有出色的广谱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00400a017
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8-Trifluoro-1-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7,8-Trifluoro-1-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。喹诺酮类抗生素在N1处具有新的定量构效关系。

  摘要：

  一系列18个1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉-羧酸（N1类似物合成CI-934）并评估其抗菌活性和DNA回转酶抑制作用。建立了DNA促旋酶抑制作用与抗菌能力之间的关系。通过使用11种细菌菌株的抗菌能力和革兰氏阴性平均值得出定量构效关系（QSAR）。该方程式表明，抗菌效力在很大程度上取决于STERIMOL的长度和宽度以及N1取代基的不饱和度。一些菌株还显示出对N1组中杂原子（O，N，S）的依赖性。旋回酶抑制与这些参数的组合之间没有发现显着的相关性。结合分子建模研究的构象分析，讨论了这些QSAR结果。在所有方面，最能提高喹诺酮活性的取代基是环丙基。该类似物1-环丙基-7- [3-[（[乙基氨基）-甲基] -1-吡咯烷基] -6，8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸（PD 117558），与相关标准相比，在体外和体内均具有出色的广谱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00400a017