(E)-tert-butyl 3-(3-((methoxycarbonyl)oxy)prop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1070797-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(3-((methoxycarbonyl)oxy)prop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: (E)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)allyl methyl carbonate
• CAS: 1070797-14-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: QBLZGSAYAZMSOC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanobutyric acid tert-butyl ester 、 (E)-tert-butyl 3-(3-((methoxycarbonyl)oxy)prop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium hydride 、 (1R,2R)-1,2-bis-[(4-methoxypyridine)-2-carboxyamido]cyclohexane 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4S,3S)-tert-butyl 3-(4-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyanohex-1-en-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate 、 (4RS,3SR)-tert-butyl 3-(4-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyanohex-1-en-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性和非对映选择性钼催化的氰基酯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了一种有效的钼催化的氰酯亲核试剂的不对称烯丙基烷基化 (Mo-AAA)。获得了许多含有季碳立体中心和邻位叔立体中心的高度官能化支化氰基酯。该方法以优异的产率和化学选择性以及良好到优异的非对映选择性和对映选择性产生了许多官能化氰基酯。

  DOI：

  10.1021/ja2029602

文献信息

• Control of Diastereoselectivity for Iridium-Catalyzed Allylation of a Prochiral Nucleophile with a Phosphate Counterion
  作者：Wenyong Chen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja311363a

  日期：2013.2.13

  We report a highly diastereo- and enantioselective allylation of azlactones catalyzed by the combination of a metallacyclic iridium complex and an optically inactive phosphate anion. The process demonstrates an approach for conducting diastereoselective reactions with prochiral nucleophiles in the presence of metallacyclic allyliridium complexes. The reaction provides access to an array of enantioenriched

  我们报告了由金属环铱配合物和光学惰性磷酸根阴离子的组合催化的吖内酯的高度非对映选择性和对映选择性烯丙基化。该过程展示了一种在金属环烯丙基铱配合物存在下与前手性亲核试剂进行非对映选择性反应的方法。该反应提供了获得一系列包含相邻叔碳和季碳中心的对映体富集的烯丙基化吖内酯的途径。初步的机理研究表明，磷酸盐和甲基碳酸根阴离子共同诱导了异常高的非对映选择性。