2-cyanobutyric acid tert-butyl ester | 1114-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyanobutyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-cyanobutanoate；Ethyl-cyano-essigsaeure-tert.-butylester；1,1-Dimethylethyl 2-cyanobutanoate
• CAS: 1114-82-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: PYNITYLGUNMEQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42-43 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanobutyric acid tert-butyl ester 在 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-{[(1-cyano-4-hydroxy-7-phenoxyisoquinoline-3-carbonyl)amino]methyl}-2-methylbutyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4 -HYDROXY- ISOQUINOLINE COMPOUNDS AS HIF HYDROXYLASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS 4-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE COMME INHIBITEURS D'HYDROXYLASE HIF

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及能够选择性地抑制PHD1酶活性而不影响其他同工酶（例如PHD2和/或PHD3酶）的组合物。该发明还涉及式(I)的化合物在肌肉退化、结肠炎、炎症性肠病和某些缺血症等疾病中的应用。

  公开号：

  WO2013134660A1
• 作为产物：
  描述：

  丁腈 、 二碳酸二叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到2-cyanobutyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性和非对映选择性钼催化的氰基酯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了一种有效的钼催化的氰酯亲核试剂的不对称烯丙基烷基化 (Mo-AAA)。获得了许多含有季碳立体中心和邻位叔立体中心的高度官能化支化氰基酯。该方法以优异的产率和化学选择性以及良好到优异的非对映选择性和对映选择性产生了许多官能化氰基酯。

  DOI：

  10.1021/ja2029602

文献信息

• New, Chiral Phase Transfer Catalysts for Effecting Asymmetric Conjugate Additions of α-Alkyl-α-cyanoacetates to Acetylenic Esters
  作者：Xisheng Wang、Masanori Kitamura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja068119g

  日期：2007.2.1

  A new, chiral phase transfer catalyst has been designed for the development of a general and useful procedure on the hitherto unknown, asymmetric conjugate additions of α-substituted-α-cyanoacetates to acetylenic esters with high enantioselectivity and moderate E/Z selectivity.

  设计了一种新的手性相转移催化剂，用于开发一种通用且有用的方法，用于将 α-取代-α-氰基乙酸酯与炔酯的不对称共轭加成反应，具有高对映选择性和中等 E/Z 选择性。
• A Highly Enantio- and Diastereoselective Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Cyanoesters
  作者：Barry M. Trost、John R. Miller、Christopher M. Hoffman

  DOI：10.1021/ja2029602

  日期：2011.6.1

  An efficient molybdenum-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Mo-AAA) of cyanoester nucleophiles is reported. A number of highly functionalized branched cyanoesters containing a quaternary carbon stereocenter with a vicinal tertiary stereocenter are obtained. This method generates a number of functionalized cyanoesters in excellent yield and chemoselectivity in good to excellent diastereoselectivity

  报道了一种有效的钼催化的氰酯亲核试剂的不对称烯丙基烷基化 (Mo-AAA)。获得了许多含有季碳立体中心和邻位叔立体中心的高度官能化支化氰基酯。该方法以优异的产率和化学选择性以及良好到优异的非对映选择性和对映选择性产生了许多官能化氰基酯。
• CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Nagata Tsutomu

  公开号：US20130012532A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  A compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R 1 represents a C1 to C6 alkyl group which may be substituted by one to three groups selected from substituent group A, or the like (substituent group A: a hydroxy group, a halogeno group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a carboxy group, a C1 to C3 alkyl group, etc.); R 2 , R 3 , and R 8 each independently represent a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group; R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , and R 10 each independently represent a hydrogen atom or the like; and R 11 represents a hydrogen atom or the like, has TAFIa enzyme inhibitory activity and is useful as a therapeutic drug for myocardial infarction, angina pectoris, acute coronary syndrome, cerebral infarction, deep vein thrombosis, pulmonary embolism, or the like.

  以下是由下列通式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1代表C1至C6烷基，该烷基可以被选自取代基A的一个至三个基团取代（取代基A：羟基、卤素基、氰基、硝基、氨基、羧基、C1至C3烷基等）；R2、R3和R8各自独立地代表氢原子或C1至C3烷基；R4、R5、R6、R7、R9和R10各自独立地代表氢原子或类似物；而R11代表氢原子或类似物。该化合物具有TAFIa酶抑制活性，可用作治疗心肌梗塞、心绞痛、急性冠状动脉综合征、脑梗死、深静脉血栓、肺栓塞等疾病的治疗药物。
• Asymmetric conjugate additions of α-substituted-α-cyanoacetates to acetylenic ketones by chiral phase transfer catalysis
  作者：Quan Lan、Xisheng Wang、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.037

  日期：2007.7

  Asymmetric conjugate addition of α-substituted-α-cyanoacetates to acetylenic ketones has been achieved with high enantioselectivity and moderate E/Z selectivity under the influence of our recently designed, binaphthyl-modified 3,5-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phenyl substituted phase transfer catalyst.

  不对称共轭加成α取代的α-氰基乙酸酯至炔酮的已经高对映选择性和中度已经实现ë / Ž选择性我们最近设计，联萘改性3,5-双[3,5-双的影响（三氟甲基下）苯基]苯基取代的相转移催化剂。
• 4 -HYDROXY- ISOQUINOLINE COMPOUNDS AS HIF HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：FIBROGEN, INC.

  公开号：US20150038528A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), and compositions capable of inhibiting PHD1 enzyme activity selectively over other isoforms, for example, PHD2 and/or PHD3 enzymes. The invention also relates to compounds of formula (I) for use in disorders such as muscle degeneration, colitis, IBD, and certain ischemias.

  本发明涉及公式（I）的新型化合物及其组合物，能够选择性地抑制PHD1酶活性，而不影响其他同工酶，例如PHD2和/或PHD3酶。本发明还涉及公式（I）的化合物在肌肉退化、结肠炎、炎症性肠病和某些缺血症等疾病中的使用。