(3R,5R)-(4-benzyl-2-oxo-5-phenyl-3-propylmorpholin-3-yl)acetic acid, methyl ester | 292618-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3R,5R)-(4-benzyl-2-oxo-5-phenyl-3-propylmorpholin-3-yl)acetic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3R,5R)-4-benzyl-2-oxo-5-phenyl-3-propylmorpholin-3-yl]acetate
• CAS: 292618-94-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: CYAUCDHQUFPXKZ-NZQKXSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-(4-benzyl-2-oxo-5-phenyl-3-propylmorpholin-3-yl)acetic acid, methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (R)-α-propyl aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯苯恶嗪酮的非对映选择性官能化，不对称合成α，α-二取代氨基酸，醛的不对称Strecker反应产物的衍生物

  摘要：

  合适的醛和（R）-苯基甘氨醇的不对称Strecker反应产物的酯化反应，然后进行内酯化和烷基化反应，得到手性恶嗪酮5。用活性烷基卤化物或醛处理5的烯醇化物提供了具有高非对映选择性的相应官能化产物。新生成的季碳的构型为：与简单烷基卤化物和醛偶联的产物为S，与溴代乙酸甲酯偶联的产物为R。这些产物的脱保护得到相应的对映体纯的α，α-二烷基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00502-6
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-pentanenitrile 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.25h， 生成 (3R,5R)-(4-benzyl-2-oxo-5-phenyl-3-propylmorpholin-3-yl)acetic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯苯恶嗪酮的非对映选择性官能化，不对称合成α，α-二取代氨基酸，醛的不对称Strecker反应产物的衍生物

  摘要：

  合适的醛和（R）-苯基甘氨醇的不对称Strecker反应产物的酯化反应，然后进行内酯化和烷基化反应，得到手性恶嗪酮5。用活性烷基卤化物或醛处理5的烯醇化物提供了具有高非对映选择性的相应官能化产物。新生成的季碳的构型为：与简单烷基卤化物和醛偶联的产物为S，与溴代乙酸甲酯偶联的产物为R。这些产物的脱保护得到相应的对映体纯的α，α-二烷基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00502-6

文献信息

• Synthesis of Enantiopure α,α-Disubstituted Amino Acids from the Asymmetric Strecker Reaction Products of Aldehydes
  作者：Dawei Ma、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol0061891

  日期：2000.8.1

  Treatment of the enolates of 4 generated from the asymmetric Strecker reaction products with alkyl halides or aldehydes provided the corresponding functionalized products with high diastereoselectivity. Deprotection of these products afforded the corresponding enantiopure alpha,alpha-dialkyl amino acids.

  用烷基卤或醛处理由不对称Strecker反应产物生成的4的烯醇化物，可提供具有高非对映选择性的相应官能化产物。这些产物的脱保护得到相应的对映体纯的α，α-二烷基氨基酸。
• Asymmetric synthesis of α,α-disubstituted amino acids by diastereoselective functionalization of enantiopure phenyloxazinones, derivatives of asymmetric Strecker reaction products of aldehydes
  作者：Ke Ding、Dawei Ma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00502-6

  日期：2001.7

  Esterification of the asymmetric Strecker reaction products of a suitable aldehyde and (R)-phenylglycinol followed by lactonization and alkylation provides chiral oxazinones 5. Treatment of the enolates of 5 with active alkyl halides, or aldehydes provided the corresponding functionalization products with high diastereoselectivity. The configuration of newly created quaternary carbon is S for the products

  合适的醛和（R）-苯基甘氨醇的不对称Strecker反应产物的酯化反应，然后进行内酯化和烷基化反应，得到手性恶嗪酮5。用活性烷基卤化物或醛处理5的烯醇化物提供了具有高非对映选择性的相应官能化产物。新生成的季碳的构型为：与简单烷基卤化物和醛偶联的产物为S，与溴代乙酸甲酯偶联的产物为R。这些产物的脱保护得到相应的对映体纯的α，α-二烷基氨基酸。