6-(2-hydroxy-2-methylbutyl)-2'-(7-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl)-3',4',5,7-tetramethoxyflavanone | 1130021-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(2-hydroxy-2-methylbutyl)-2'-(7-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl)-3',4',5,7-tetramethoxyflavanone
• 英文别名: (2S)-2-[2-[(E)-7-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl]-3,4-dimethoxyphenyl]-6-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1130021-50-9
• 化学式: C₃₄H₄₈O₈
• 分子量: 584.75
• InChiKey: NWBZXTVCQUABFV-ODVIPSCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-hydroxy-2-methylbutyl)-2'-(7-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl)-3',4',5,7-tetramethoxyflavanone 在 吡啶 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2'-(7-hydroxy-3,7-dimethyloct-3-enyl)-6-hydroxy-3',4',2,4-tetramethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  台湾蜂胶中异戊烯基黄烷酮的化学修饰和抗癌作用。

  摘要：

  我们以往的研究证实，8个异戊烯基黄烷酮（1 - 8），从台湾蜂胶中分离，有能力的生物活性具有广谱的。其中，在台湾蜂胶中大量存在的若虫A（3），若虫B（4）和若虫C（7）对癌细胞系表现出细胞毒性。因此，通过半合成策略改善其活动似乎很有趣。在这项研究中，在我们的实验室中合成了12种新型的异戊烯基黄烷酮，并评估了它们对两种人类前列腺癌细胞系PC-3和DU-145和人类肝癌细胞系Hep-3B的活性。这些化合物中，10c，11图12和12显示出对PC-3细胞系比5-Fu具有更强的细胞毒性。使用细胞计数分析，然后用膜联蛋白V-FITC和碘化丙啶进行双重染色，观察到这些化合物也诱导了细胞凋亡。这表明异戊烯黄酮10c，11和12可能具有进一步发展的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1080/14786419.2010.535146
• 作为产物：
  描述：

  nymphaeol-C 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-(2-hydroxy-2-methylbutyl)-2'-(7-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl)-3',4',5,7-tetramethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  台湾蜂胶中异戊烯基黄烷酮的化学修饰和抗癌作用。

  摘要：

  我们以往的研究证实，8个异戊烯基黄烷酮（1 - 8），从台湾蜂胶中分离，有能力的生物活性具有广谱的。其中，在台湾蜂胶中大量存在的若虫A（3），若虫B（4）和若虫C（7）对癌细胞系表现出细胞毒性。因此，通过半合成策略改善其活动似乎很有趣。在这项研究中，在我们的实验室中合成了12种新型的异戊烯基黄烷酮，并评估了它们对两种人类前列腺癌细胞系PC-3和DU-145和人类肝癌细胞系Hep-3B的活性。这些化合物中，10c，11图12和12显示出对PC-3细胞系比5-Fu具有更强的细胞毒性。使用细胞计数分析，然后用膜联蛋白V-FITC和碘化丙啶进行双重染色，观察到这些化合物也诱导了细胞凋亡。这表明异戊烯黄酮10c，11和12可能具有进一步发展的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1080/14786419.2010.535146

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Huang Chung-Yang

  公开号：US20090076130A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to a compound represented by the following formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, prodrugs and solvates thereof. The compounds are useful as an agent for enhancing the neurite outgrowth and preventing or treating of diseases associated with HDAC in particular, tumor or cell proliferative diseases. In particular, the compounds of the invention can be used as an agent for anti-neurodegenerative diseases and human spinal muscular atrophy (SMA).

  该发明涉及以下式(I)所表示的化合物，以及其药学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、前药和溶剂化物。该化合物可用作增强神经突起生长的药剂，并预防或治疗与HDAC相关的疾病，特别是肿瘤或细胞增殖性疾病。特别地，该发明的化合物可用作抗神经退行性疾病和人类脊髓肌肉萎缩症（SMA）的药剂。
• New use of histone deacetylase inhibitors in changing MRJP3 protein in royal jelly
  申请人：NatureWise Biotech & Medicals Corporation

  公开号：EP2277387A1

  公开（公告）日：2011-01-26

  The invention provides a method of changing a ratio of 68 to 64 kDa protein of MRJP3 in a royal jelly, a method of producing a royal jelly comprising MRJP3 having a changed ratio of 68 to 64 kDa protein relative to a control royal jelly and the royal jelly produced thereform. Also provided is a method of promoting the growth of the larva of a queen bee comprising feeding the larva of the queen bee a royal jelly of the invention. Further provided is a method of producing bee larva, pupa and queen bees with sizes larger than normal.

  本发明提供了一种改变蜂王浆中MRJP3的68与64 kDa蛋白比例的方法，一种生产含有MRJP3的蜂王浆的方法，相对于对照蜂王浆，MRJP3的68与64 kDa蛋白比例发生了改变，并以这种方法生产出蜂王浆。还提供了一种促进蜂王幼虫生长的方法，包括给蜂王幼虫喂食本发明的蜂王浆。此外，还提供了一种生产蜂王幼虫、蛹和蜂王的方法，其蜂王幼虫、蛹和蜂王的尺寸大于正常尺寸。
• Compounds for the inhibition of histone deacetylase
  申请人：NatureWise Biotech & Medicals Corporation

  公开号：EP2045247B1

  公开（公告）日：2015-04-08
• NEW USE OF HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS IN CHANGING MRJP3 PROTEIN IN ROYAL JELLY
  申请人：NatureWise Biotech & Medicals Corporation

  公开号：EP2277387B1

  公开（公告）日：2016-10-19
• USE OF HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS IN CHANGING MRJP3 PROTEIN IN ROYAL JELLY
  申请人：NATUREWISE BIOTECH & MEDICALS CORPORATION

  公开号：US20140288166A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention provides a method of changing a ratio of 68 to 64 kDa protein of MRJP3 in a royal jelly, a method of producing a royal jelly comprising MRJP3 having a changed ratio of 68 to 64 kDa protein relative to a control royal jelly and the royal jelly produced thereform. Also provided is a method of promoting the growth of the larva of a queen bee comprising feeding the larva of the queen bee a royal jelly of the invention. Further provided is a method of producing bee larva, pupa and queen bees with sizes larger than normal.