4-Cinnamyl-2-methylphenol | 34591-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-Cinnamyl-2-methylphenol
• 英文别名: 2-Methyl-4-cinnamylphenol；2-methyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]phenol
• CAS: 34591-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: KKOKGBINLMLHGP-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cinnamyl-2-methylphenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Dihydro-4-cinnamyl-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  天然苯酚及相关化合物的抗菌性能II：肉桂基苯酚及其加氢产物

  摘要：

  合成了多种核烷基化的C-肉桂基酚，并测试了其抗菌活性。这些化合物对革兰氏阳性细菌特别有效。

  DOI：

  10.1002/jps.2600601145
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三甲基铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-Cinnamyl-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  水加速克莱森重排

  摘要：

  在三烷基丙烷和水或铝氧烷的混合物存在下，烯丙基芳基醚经历加速的克莱森和 [1,3] 重排。邻位、间位和对位克莱森产物的比例在很大程度上取决于水的存在，而在较小程度上取决于铝烷的性质。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<434::aid-adsc434>3.0.co;2-#

文献信息

• US3946047A
  申请人：——

  公开号：US3946047A

  公开（公告）日：1976-03-23
• US3951820A
  申请人：——

  公开号：US3951820A

  公开（公告）日：1976-04-20
• US3959489A
  申请人：——

  公开号：US3959489A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US4049722A
  申请人：——

  公开号：US4049722A

  公开（公告）日：1977-09-20
• Antimicrobial Properties of Natural Phenols and Related Compounds II: Cinnamylated Phenols and Their Hydrogenation Products
  作者：L. Jurd、K.L. Stevens、A.D. King、K. Mihara

  DOI：10.1002/jps.2600601145

  日期：1971.11

  A variety of nuclear alkylated C-cinnamylphenols were synthesized and tested for antimicrobial activity. These compounds are particularly effective against Gram-positive bacteria.

  合成了多种核烷基化的C-肉桂基酚，并测试了其抗菌活性。这些化合物对革兰氏阳性细菌特别有效。