4-n-butyl-3,5-diphenyl-1,2,4-dioxazolidine | 87964-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-n-butyl-3,5-diphenyl-1,2,4-dioxazolidine
• 英文别名: (3R,5S)-4-butyl-3,5-diphenyl-1,2,4-dioxazolidine
• CAS: 87964-46-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: CLAYGIUSQFPTAQ-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-butyl-3,5-diphenyl-1,2,4-dioxazolidine 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  SCHAAP, A. P.;PRASAD, G.;GAGNON, S. D., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 30, 3047-3050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-butyl-2,3-diphenylaziridine 在 9,10-二氰基蒽 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-n-butyl-3,5-diphenyl-1,2,4-dioxazolidine 、 (3S,5S)-4-Butyl-3,5-diphenyl-[1,2,4]dioxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的电子转移光氧化形成1,2,4-二恶唑烷

  摘要：

  在乙腈中对-和-2,3-二苯基氮丙啶进行DCA敏化的光氧合仅产生-3,5-二苯基-1,2,4-二恶唑烷。N-烷基取代的2，3-二苯基氮丙啶的光氧化提供了过氧化物的两种异构体。异构体的比例随着氮上基团尺寸的增加而降低。这些立体化学结果为涉及将单重态氧加成到中间体甲亚胺基团上的拟议机理提供了支持。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80001-5

文献信息

• Formation of a 1,2,4-dioxazolidine by electron-transfer photooxygenation of 1-butyl-2,3-diphenylaziridine
  作者：A.Paul Schaap、Girija Prasad、Steven D. Gagnon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88091-0

  日期：1983.1

  Electron-transfer photooxygenation of 1-butyl-1,2,3-diphenylaziridine with 9,10-dicyanoanthracene in oxygen-saturated acetonitrile yields 4-butyl-3,5-diphenyl-1,2,4-dioxazolidine. This peroxide is surprisingly stable in nonpolar solvents decomposing to benzaldehyde and N-butylbenzamide upon heating to 100°C in benzene. Treatment with triphenyl phosphine yields benzaldehyde and N-butyl-1-phenylmethanimine

  在氧饱和的乙腈中用1,10-二氰基蒽对1-丁基-1,2,3-二苯基氮丙啶进行电子转移光氧化，得到4-丁基-3,5-二苯基-1,2,4-二恶唑烷。当在苯中加热到100°C时，该过氧化物在分解为苯甲醛和N-丁基苯甲酰胺的非极性溶剂中具有惊人的稳定性。用三苯基膦处理得到苯甲醛和N-丁基-1-苯基甲亚胺。
• SCHAAP, A. P.;PRASAD, G.;SIDDIQUI, SHAHABUDDIN, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 29, 3035-3038
  作者：SCHAAP, A. P.、PRASAD, G.、SIDDIQUI, SHAHABUDDIN

  DOI：——

  日期：——
• Formation of 1,2,4-dioxazolidines by electron-transfer photooxygenation of aziridines
  作者：A.Paul Schaap、Girija Prasad、Shahabuddin Siddiqui

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80001-5

  日期：——

  DCA-sensitized photooxygenation of - and -2,3-diphenylaziridine in acetonitrile yields exclusively -3,5-diphenyl-1,2,4-dioxazolidine. Photooxygenation of N-alkyl- substituted 2,3-diphenylaziridines provides both isomers of the peroxide. The ratio of isomers decreases with increasing size of the group on nitrogen. These stereochemical results provide support for a proposed mechanism involving addition

  在乙腈中对-和-2,3-二苯基氮丙啶进行DCA敏化的光氧合仅产生-3,5-二苯基-1,2,4-二恶唑烷。N-烷基取代的2，3-二苯基氮丙啶的光氧化提供了过氧化物的两种异构体。异构体的比例随着氮上基团尺寸的增加而降低。这些立体化学结果为涉及将单重态氧加成到中间体甲亚胺基团上的拟议机理提供了支持。
• SCHAAP, A. P.;PRASAD, G.;GAGNON, S. D., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 30, 3047-3050
  作者：SCHAAP, A. P.、PRASAD, G.、GAGNON, S. D.

  DOI：——

  日期：——