1-methyl-3-(3'-methylbut-3'-enyl)indole | 884847-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(3'-methylbut-3'-enyl)indole
• 英文别名: 1-methyl-3-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indole；1-methyl-3-(3-methyl-3-butenyl)-1H-indole；1-Methyl-3-(3-methylbut-3-enyl)indole；1-methyl-3-(3-methylbut-3-enyl)indole
• CAS: 884847-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: CQYBKGDFCBOBHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(3'-methylbut-3'-enyl)indole 在 三乙烯二胺 、 二甲基硫 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 99.0h， 以37%的产率得到1-甲基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧甲基/亚甲基氧化和DABCO-DMSO体系的CH甲酰化反应，用于羰基吲哚和吡咯的合成

  摘要：

  摘要 使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为二甲基亚砜（DMSO）的添加剂，开发了铜催化的取代吲哚和吡咯的甲基/亚甲基氧合反应。类似的有氧催化条件也可以用于吲哚的C（3）和吡咯的C（2）的直接C–H甲酰化。 使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为二甲基亚砜（DMSO）的添加剂，开发了铜催化的取代吲哚和吡咯的甲基/亚甲基氧合反应。类似的有氧催化条件也可以用于吲哚的C（3）和吡咯的C（2）的直接C–H甲酰化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290815
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 1-methyl-3-(3'-methylbut-3'-enyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化3-（3'-烯基）吲哚的内模氧化环化，可高效构建咔唑中的苯环。

  摘要：

  [反应：见正文]通过3-（3'-烯基）吲哚的钯催化内模氧化环化，开发了咔唑中苯环的高效结构。该反应利用苯醌作为化学计量的氧化剂，并且在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/ol060039u

文献信息

• Cyclohexa-1,3-diene-based dihydrogen and hydrosilane surrogates in B(C₆F₅)₃-catalysed transfer processes
  作者：Weiming Yuan、Patrizio Orecchia、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/c7cc06195a

  日期：——

  Transition-metal-free transfer hydrogenation and transfer hydrosilylation of alkenes are achieved with cyclohexa-1,3-diene-based surrogates.

  无过渡金属的烯烃转移氢化和转移氢硅烷化可以通过基于环己烯-1,3-二烯的替代物实现。
• SALTS AND PRODRUGS OF 1-METHYL-D-TRYPTOPHAN
  申请人：Newlink Genetics Corporation

  公开号：EP3613420A1

  公开（公告）日：2020-02-26

  Presently provided are indoximod prodrug and salt compounds and pharmaceutical compositions comprising salts and prodrugs of indoximod, that produce enhanced plasma concentration and exposure to indoximod compared to direct administration of indoximod, in patients in need of treatment of immunosuppression mediated by the indoleamine-2,3-dioxygenase pathway, such as patients with cancer or chronic infectious diseases.

  目前提供的吲哚西莫德原药和盐类化合物以及包含吲哚西莫德盐类和原药的药物组合物，与直接服用吲哚西莫德相比，可提高需要治疗由吲哚胺-2,3-二氧酶途径介导的免疫抑制的患者（如癌症或慢性传染病患者）的血浆浓度和吲哚西莫德暴露量。
• Novel Palladium-Catalyzed Acyloxylation/Cyclization of 2-(3′-Alkenyl)indoles
  作者：Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol9007348

  日期：2009.6.4

  A new and mild palladium(II)-catalyzed reaction for the intramolecular acyloxylation/cyclization of 2-(3'-alkenyl)indoles was developed. The newly formed cycles involve oxygen-containing functionalized groups, which might be transferred further to provide other indole derivatives.
• Fe-Catalyzed Hydroallylation of Unactivated Alkenes with Vinyl Cyclopropanes
  作者：Biplab Mondal、Subhadeep Hazra、Ayan Chatterjee、Manveer Patel、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02105

  日期：2023.8.4
• [EN] SALTS AND PRODRUGS OF 1-METHYL-D-TRYPTOPHAN<br/>[FR] SELS ET PROMÉDICAMENTS DE 1-MÉTHYL-D-TRYPTOPHANE
  申请人：NEWLINK GENETICS CORP

  公开号：WO2017019175A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Presently provided are indoximod prodrug and salt compounds and pharmaceutical compositions comprising salts and prodrugs of indoximod, that produce enhanced plasma concentration and exposure to indoximod compared to direct administration of indoximod, in patients in need of treatment of immunosuppression mediated by the indoleamine-2,3-dioxygenase pathway, such as patients with cancer or chronic infectious diseases.