9-(3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-C-hydroxymethyl-ribo-pentofuranosyl)-2,6-dibenzamidopurine | 583047-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-C-hydroxymethyl-ribo-pentofuranosyl)-2,6-dibenzamidopurine
• 英文别名: N-[2-benzamido-9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 583047-66-9
• 化学式: C₃₇H₅₂N₆O₆Si₂
• 分子量: 733.027
• InChiKey: XUSWTRYNVZSZNB-DFSMTXOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-C-hydroxymethyl-ribo-pentofuranosyl)-2,6-dibenzamidopurine 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[2-benzamido-9-[(2R,4S,5R)-5-ethynyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  4'-C-氰基-和4'-C-乙炔基-2'-脱氧嘌呤核苷的设计，高效合成和抗HIV活性。

  摘要：

  一些4'-C-乙炔基-2'-脱氧嘌呤核苷在一系列4'-C-取代的2'-脱氧核苷中显示出最有效的抗HIV活性，其4'-C取代基为甲基，乙基，乙炔基和以此类推。我们的假设是，它们在C-4'位的取代基越小，它们显示出的生物活性就越好。因此，取代基小于乙炔基的4'-C-氰基-2'-脱氧嘌呤核苷将具有更强的抗病毒活性。为了证明我们的假设，我们计划开发4'-C-氰基-2'-脱氧嘌呤核苷（4'-CNdNs）和4'-C-乙炔基-2'-脱氧嘌呤核苷（4'- EdNs）。因此，我们成功开发了六个2'的有效合成 -在2'-脱氧腺苷和2,6-二氨基嘌呤2'-脱氧核糖苷的糖部分的C-4'位置带有氰基或乙炔基的-脱氧嘌呤核苷。不幸的是，4'-C-氰基衍生物显示出较低的抗HIV-1活性，而两种4'-C-乙炔基衍生物表明其体内毒性很高。

  DOI：

  10.1081/ncn-120037508
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基嘌呤-2'-脱氧核苷 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 9-(3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-C-hydroxymethyl-ribo-pentofuranosyl)-2,6-dibenzamidopurine
  参考文献：
  名称：

  4'-C-氰基-和4'-C-乙炔基-2'-脱氧嘌呤核苷的设计，高效合成和抗HIV活性。

  摘要：

  一些4'-C-乙炔基-2'-脱氧嘌呤核苷在一系列4'-C-取代的2'-脱氧核苷中显示出最有效的抗HIV活性，其4'-C取代基为甲基，乙基，乙炔基和以此类推。我们的假设是，它们在C-4'位的取代基越小，它们显示出的生物活性就越好。因此，取代基小于乙炔基的4'-C-氰基-2'-脱氧嘌呤核苷将具有更强的抗病毒活性。为了证明我们的假设，我们计划开发4'-C-氰基-2'-脱氧嘌呤核苷（4'-CNdNs）和4'-C-乙炔基-2'-脱氧嘌呤核苷（4'- EdNs）。因此，我们成功开发了六个2'的有效合成 -在2'-脱氧腺苷和2,6-二氨基嘌呤2'-脱氧核糖苷的糖部分的C-4'位置带有氰基或乙炔基的-脱氧嘌呤核苷。不幸的是，4'-C-氰基衍生物显示出较低的抗HIV-1活性，而两种4'-C-乙炔基衍生物表明其体内毒性很高。

  DOI：

  10.1081/ncn-120037508

文献信息

• 抗ＤＮＡウィルス活性などの生理活性を有するヌクレオシド誘導体
  申请人：ヤマサ醤油株式会社

  公开号：JP2017057200A

  公开（公告）日：2017-03-23

  【課題】 少なくともＨＢＶに対して抗ウィルス活性を有し、宿主細胞に対する毒性が低いヌクレオシド誘導体を提供すること。【解決手段】 ２’−デオキシプリンヌクレオシドにおいて、プリン塩基の２位及び６位、並びにリボース糖の４位を、各々特定の官能基に置換することによって、ＨＢＶに対しては優れた抗ウィルス活性を示しつつも、細胞毒性は低いヌクレオシド誘導体が得られることを明らかにした。【選択図】 なし

  提供对乙型肝炎病毒（HBV）具有抗病毒活性且对宿主细胞毒性较低的核苷类衍生物。在2'-脱氧吡嘧核苷中，通过在嘌呤碱基的2位和6位以及核糖的4位分别置换特定官能基，揭示了获得对HBV具有优越抗病毒活性且细胞毒性较低的核苷类衍生物。【选定图】无
• Design, Efficient Synthesis, and Anti‐HIV Activity of 4′‐<i>C</i>‐Cyano‐ and 4′‐<i>C</i>‐Ethynyl‐2′‐deoxy Purine Nucleosides
  作者：Satoru Kohgo、Kohei Yamada、Kenji Kitano、Yuko Iwai、Shinji Sakata、Noriyuki Ashida、Hiroyuki Hayakawa、Daisuke Nameki、Eiichi Kodama、Masao Matsuoka、Hiroaki Mitsuya、Hiroshi Ohrui

  DOI：10.1081/ncn-120037508

  日期：2004.12.31

  To prove our hypothesis, we planned to develop an efficient synthesis of 4'-C-cyano-2'-deoxy purine nucleosides (4'-CNdNs) and 4'-C-ethynyl-2'-deoxy purine nucleosides (4'-EdNs). Consequently, we succeeded in developing an efficient synthesis of six 2'-deoxy purine nucleosides bearing either a cyano or an ethynyl group at the C-4' position of the sugar moiety from 2'-deoxyadenosine and 2,6-diaminopurine

  一些4'-C-乙炔基-2'-脱氧嘌呤核苷在一系列4'-C-取代的2'-脱氧核苷中显示出最有效的抗HIV活性，其4'-C取代基为甲基，乙基，乙炔基和以此类推。我们的假设是，它们在C-4'位的取代基越小，它们显示出的生物活性就越好。因此，取代基小于乙炔基的4'-C-氰基-2'-脱氧嘌呤核苷将具有更强的抗病毒活性。为了证明我们的假设，我们计划开发4'-C-氰基-2'-脱氧嘌呤核苷（4'-CNdNs）和4'-C-乙炔基-2'-脱氧嘌呤核苷（4'- EdNs）。因此，我们成功开发了六个2'的有效合成 -在2'-脱氧腺苷和2,6-二氨基嘌呤2'-脱氧核糖苷的糖部分的C-4'位置带有氰基或乙炔基的-脱氧嘌呤核苷。不幸的是，4'-C-氰基衍生物显示出较低的抗HIV-1活性，而两种4'-C-乙炔基衍生物表明其体内毒性很高。