(R)-1-(5-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-4-triisopropylsilanyloxy-butan-2-ol | 479196-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (R)-1-(5-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-4-triisopropylsilanyloxy-butan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[5-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)cyclohexa-1,4-dien-1-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-ol
• CAS: 479196-19-5
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 410.67
• InChiKey: DLVPZJYPSPYBPY-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(5-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-4-triisopropylsilanyloxy-butan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 叔丁基锂 、 四氯化钛 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2S,4S,6S)-2-[[2-[[(2R,3S,6S)-3-methyl-6-[(E,2S)-6-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-3-enyl]oxan-2-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]oxan-4-yl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  正式的全合成白果内酯A.

  摘要：

  海洋大环内酯类白藜芦内酯A的大环核心的收敛合成已完成。

  DOI：

  10.1039/b207383h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(3-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-phenyl)-4-triisopropylsilanyloxy-butan-2-ol 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(R)-1-(5-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-4-triisopropylsilanyloxy-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  正式的全合成白果内酯A.

  摘要：

  海洋大环内酯类白藜芦内酯A的大环核心的收敛合成已完成。

  DOI：

  10.1039/b207383h

文献信息

• A formal total synthesis of leucascandrolide A
  作者：Peter Wipf、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1039/b207383h

  日期：2002.9.11

  A convergent synthesis of the macrocyclic core of the marine macrolide leucascandrolide A has been accomplished.

  海洋大环内酯类白藜芦内酯A的大环核心的收敛合成已完成。