(3R)-3-(t-butyloxycarbonyl)aminoazetidin-2-one | 88144-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R)-3-(t-butyloxycarbonyl)aminoazetidin-2-one
• 英文别名: (R)-tert-butyl (2-oxoazetidin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3R)-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 88144-15-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: NJMSEXDHKYVLKY-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(t-butyloxycarbonyl)aminoazetidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 (3R)-3-aminoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Acylamino-azetidin-2-one as a novel class of cysteine proteases inhibitors

  摘要：

  A new class of inhibitors for cysteine proteases cathepsin B, L, K and S is described. These inhibitors are based on the beta-lactam ring designed to interact with the nucleophilic thiol of the cysteine in the active site of cysteine proteases. Some 3-acylaminoazetidin-2-one derivatives showed very potent inhibition activities for cathepsins L, K and S at the nanomolar or subnanomolar IC50 values. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00831-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3R)-2-oxo-1-phenylmethoxyazetidin-3-yl]carbamate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到(3R)-3-(t-butyloxycarbonyl)aminoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] LINEAR PEPTIDE ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES À PEPTIDE LINÉAIRE

  摘要：

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。本文提供的化合物在其他实施例中可以克服细菌信号肽酶（SPases）特定位置的单个氨基酸突变所带来的耐药性，并在其他实施例中提供广谱抗生素生物活性。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2013123456A1

文献信息

• 4-Alkylated monobactams
  作者：C.M. Cimarusti、D.P. Bonner、H. Breuer、H.W. Chang、A.W. Fritz、D.M. Floyd、T.P. Kissick、W.H. Koster、D. Kronenthal、F. Massa、R.H. Mueller、J. Pluscec、W.A. Slusarchyk、R.B. Sykes、M. Taylor、E.R. Weaver

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92151-9

  日期：1983.1

  the preferred route. The introduction of 4-alkyl groups into monobactams results in a decrease in activity against gram-positive bacteria, an increase in activity against gram-negative bacteria, and an increase in β-lactamase stability. Increasing the size of the alkyl group beyond methyl results in diminished intrinsic antibacterial activity. 4β-Alkylmonobactams display better β-lactamase stability than

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。
• LINEAR PEPTIDE ANTIBIOTICS
  申请人：RQX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130217619A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. The compounds provided herein can in other embodiments overcome the resistance conferred by single amino acid mutations at defined positions of bacterial Signal Peptidases (SPases) and in other embodiments provide for a broad spectrum of antibiotic bioactivity. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在其他实施例中，本文提供的化合物可以克服细菌信号肽酶（SPases）的单个氨基酸突变所赋予的耐药性，并且在其他实施例中提供广谱抗生素生物活性。本文还提供了使用所述化合物的制药组合物和治疗方法。
• US8999922B2
  申请人：——

  公开号：US8999922B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• US9708368B2
  申请人：——

  公开号：US9708368B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• [EN] LINEAR PEPTIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES À PEPTIDE LINÉAIRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013123456A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. The compounds provided herein can in other embodiments overcome the resistance conferred by single amino acid mutations at defined positions of bacterial Signal Peptidases (SPases) and in other embodiments provide for a broad spectrum of antibiotic bioactivity. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。本文提供的化合物在其他实施例中可以克服细菌信号肽酶（SPases）特定位置的单个氨基酸突变所带来的耐药性，并在其他实施例中提供广谱抗生素生物活性。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。