(2R,3R,4S,6E) 3-(t-butyldimethylsilyloxy)-8,8,8-trideuterio-2,4-dimethyloct-6-enoic acid | 164735-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,6E) 3-(t-butyldimethylsilyloxy)-8,8,8-trideuterio-2,4-dimethyloct-6-enoic acid
• 英文别名: (E,2R,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8,8,8-trideuterio-2,4-dimethyloct-6-enoic acid
• CAS: 164735-83-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 303.49
• InChiKey: BXFVUJJVVNOTKC-QTRRAQQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,6E) 3-(t-butyldimethylsilyloxy)-8,8,8-trideuterio-2,4-dimethyloct-6-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,6E) S-<2-(acetylamino)ethyl> 8,8,8-trideuterio-3-hydroxy-2,4-dimethyloct-6-enethioate
  参考文献：
  名称：

  肌钙蛋白的生物合成：第3部分制备氘标记的三酮和四酮化合物作为推特菌素的假定生物合成前体

  摘要：

  七个氘标记的N-乙酰半胱胺硫代酸酯（2a），（2b），（3a），（3b），（4），（5）和（6）的制备是酰基四氢代酸离子载体四氢松黄素的假定生物合成前体描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76541-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(5S,6R,7S)-8-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,7-dimethyl-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼氘化锂 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 lithium 、 DIBAL-D 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,6E) 3-(t-butyldimethylsilyloxy)-8,8,8-trideuterio-2,4-dimethyloct-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  肌钙蛋白的生物合成：第3部分制备氘标记的三酮和四酮化合物作为推特菌素的假定生物合成前体

  摘要：

  七个氘标记的N-乙酰半胱胺硫代酸酯（2a），（2b），（3a），（3b），（4），（5）和（6）的制备是酰基四氢代酸离子载体四氢松黄素的假定生物合成前体描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76541-5

文献信息

• Biosynthesis of tetronasin: Part 4, preparation of deuterium labelled C19-C26, C17-C26, C11-C26 and C3-C26 polyketide fragments as putative biosynthetic precursors of the ionophore antibiotic tetronasin (ICI 139603)
  作者：Geert-Jan Boons、J. Andrew Clase、Ian C. Lennon、Steven V. Ley、James Staunton

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00201-i

  日期：1995.5

  Six deuterium labelled N-acylcysteamine polyketide derivatives (3) – (8) have been prepared as putative precursors for incorporation in studies of the biosynthesis of the ionophore antibiotic tetronasin (1). The route to these compounds was designed to be flexible and to maximise the use of common synthetic fragments.

  已制备了六种氘标记的N-酰基半胱胺聚酮化合物衍生物（3）-（8）作为推论的前体，以用于离子载体抗生素trona的生物合成研究（1）。设计这些化合物的途径应灵活并最大限度地利用常见的合成片段。