2-(benzyloxy)-6-((2-(benzyloxy)pyridine-3-yl)methoxy-3-methylbutyl)pyridine | 1190106-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-6-((2-(benzyloxy)pyridine-3-yl)methoxy-3-methylbutyl)pyridine
• CAS: 1190106-51-4
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₃
• 分子量: 468.596
• InChiKey: SVDZHDSPECGWRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-6-((2-(benzyloxy)pyridine-3-yl)methoxy-3-methylbutyl)pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到6-(3-methyl-1-((2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-yl)methoxy)butyl)pyridine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-4′-Bipiperidines via Sequential [4 + 4]−[3,3]−Retro-Mannich Reactions

  摘要：

  An approach to assembling unsymmetrically coupled piperidines is described, involving initial [4 + 4] photocycloaddition of 2-pyridones, followed by Cope rearrangement and retro-Mannich reaction. In these reactions, four stereogenic centers set during cycloaddition are relayed or erased during the subsequent steps. Two methods for retro-Mannich reaction are demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol901743p
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-chloromethylpyridine 、 1-(6-(benzyloxy)pyridine-2-yl)-3-methylbutan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-(benzyloxy)-6-((2-(benzyloxy)pyridine-3-yl)methoxy-3-methylbutyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-4′-Bipiperidines via Sequential [4 + 4]−[3,3]−Retro-Mannich Reactions

  摘要：

  An approach to assembling unsymmetrically coupled piperidines is described, involving initial [4 + 4] photocycloaddition of 2-pyridones, followed by Cope rearrangement and retro-Mannich reaction. In these reactions, four stereogenic centers set during cycloaddition are relayed or erased during the subsequent steps. Two methods for retro-Mannich reaction are demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol901743p