2-oxo-4-cyano-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4-cyano-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 4-Cyano-2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxamide；4-cyano-2-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD26098470
• 分子量: 217.227
• InChiKey: CVBUPHMHQISKPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-cyano-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到6,7-tetramethylene-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3,4(2H,5H)trione
  参考文献：
  名称：

  基于2-吡啶酮的荧光团：吡咯并[3,4- c ]吡啶衍生物的合成和荧光性质

  摘要：

  通过水解和吡啶-2-酮系列化合物中邻位取代基的分子内杂环化，以高收率合成了几种新颖的吡咯并[3,4- c ]吡啶衍生物。合成的吡咯并[3,4- c ]吡啶-1,3,4-三酮和1-亚氨基吡咯并[3,4 - c ]吡啶-3,4-二酮在各种溶剂中均具有荧光，且发射最大值呈蓝绿色。频谱区域。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.07.037
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 水 作用下， 以 环己酮 为溶剂， 生成 2-oxo-4-cyano-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Domino-synthesis and fluorescence properties of 4-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides and 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles

  摘要：

  在水的存在下，4-氧代烷基-1,1,2,2-四氰基化合物的非催化转化会形成荧光混合物，其中包含等量的4-氰基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺和2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,4-二氰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c5ra01642h

文献信息

• Synthesis and spectroscopic studies of 3-carbamoylisonicotinic acid derivatives
  作者：Oleg V. Ershov、Mikhail Yu. Ievlev、Mikhail Yu. Belikov、Sergey V. Fedoseev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.067

  日期：2018.5

  An unusual example of the selective hydrolysis of a cyano group to the corresponding carboxyl group under mild reaction conditions in the presence of a carboxamide group is reported. The reaction resulted in the formation of a rare combination of vicinal carboxamide and carboxyl groups on a pyridone ring. The structure of the synthesized products was thoroughly studied using one- and two-dimensional

  报道了在羧酰胺基存在下在温和的反应条件下氰基选择性水解为相应羧基的不寻常例子。该反应导致在吡啶酮环上形成邻位羧酰胺和羧基的稀有组合。使用一维和二维NMR实验对合成产物的结构进行了深入研究，并对反应路径进行了荧光检测。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of 2-Oxo-4-Cyano-1,2-Dihydropyridine-3-Carboxamides
  作者：S. V. Fedoseev、K. V. Lipin

  DOI：10.1007/s11094-024-03026-z

  日期：2023.11
• Domino-synthesis and fluorescence properties of 4-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides and 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：O. V. Ershov、S. V. Fedoseev、M. Yu. Belikov、M. Yu. Ievlev

  DOI：10.1039/c5ra01642h

  日期：——

  Non-catalytic conversion of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles in the presence of water leads to the mixture of fluorescent 4-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides and 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles in equal proportions.

  在水的存在下，4-氧代烷基-1,1,2,2-四氰基化合物的非催化转化会形成荧光混合物，其中包含等量的4-氰基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺和2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,4-二氰基化合物。
• 2-Pyridone-based fluorophores: Synthesis and fluorescent properties of pyrrolo[3,4- c ]pyridine derivatives
  作者：Oleg V. Ershov、Sergey V. Fedoseev、Mikhail Yu. Ievlev、Mikhail Yu. Belikov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.037

  日期：2016.11

  Several novel pyrrolo[3,4-c]pyridine derivatives were synthesized in good yields via hydrolysis and intramolecular heterocyclization of vicinal substituents in compounds of pyrid-2-one series. Both synthesized pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3,4-triones and 1-iminopyrrolo[3,4-c]pyridine-3,4-diones are fluorescent in various solvents with emission maxima in the blue-green region of the spectrum.

  通过水解和吡啶-2-酮系列化合物中邻位取代基的分子内杂环化，以高收率合成了几种新颖的吡咯并[3,4- c ]吡啶衍生物。合成的吡咯并[3,4- c ]吡啶-1,3,4-三酮和1-亚氨基吡咯并[3,4 - c ]吡啶-3,4-二酮在各种溶剂中均具有荧光，且发射最大值呈蓝绿色。频谱区域。