(E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-acrylic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-chroman-5-yloxy]-4,5-dihydroxy-6-[(E)-3-(4-methoxy-phenyl)-acryloyloxymethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 103215-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-acrylic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-chroman-5-yloxy]-4,5-dihydroxy-6-[(E)-3-(4-methoxy-phenyl)-acryloyloxymethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl]oxy]-5-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 103215-62-9
• 化学式: C₄₅H₄₈O₁₆
• 分子量: 844.867
• InChiKey: DYGAQCFVQOVNTE-KXDFWTBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 (E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-acrylic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-chroman-5-yloxy]-4,5-dihydroxy-6-[(E)-3-(4-methoxy-phenyl)-acryloyloxymethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (e)-p-甲氧基肉桂酸甲酯 、 methyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 、 7,3',4'-tri-O-methyl-(+)-catechin 5-C-β-D-glucopyeanoside 、 (E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-acrylic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-chroman-5-yloxy]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XXXIX. Procyanidin C-glucosides and an acylated flavan-3-ol glucoside from the barks of Cinnamomum cassia Blume and C. obtusifolium Nees.

  摘要：

  除了原花青素 B-1 (4)、B-2 (5)、B-5 (6)和 B-7 (7)以及双链原花青素 A-2 (8)之外，还从肉桂 Cinnamomumum cassia BLUME( ?? ?? ?? ?? )( 月桂科)树皮中分离出两种新的原花青素葡萄糖苷，并根据核碳-13 磁性原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1 和 2)的特征，将其分别命名为原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1和2)。) (Lauraceae) 树皮中分离出了两种新的原花青素苷，并根据质子和碳 13 核磁共振检测以及硫代降解的结果，将其分别定性为原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1 和 2)。此外，还从肉桂（Cinnamomum obtusifolium NEES）树皮中分离出一种酰化黄烷-3-醇葡萄糖苷（3），以及已知的原花青素 B-1（4）、B-2（5）、B-5（6）和 A-2（8）。根据化学和光谱证据，3 的结构被确定为 (+)-catechin 5-O-β-D-(2"-O-feruloyl-6"-O-p-coumaroyl)-glucopyranoside 。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.643
• 作为产物：
  描述：

  (+)-catechin 5-O-β-D-(2''-O-feruloyl-6''-O-p-coumaroyl)-glucopyranoside 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-acrylic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-chroman-5-yloxy]-4,5-dihydroxy-6-[(E)-3-(4-methoxy-phenyl)-acryloyloxymethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XXXIX. Procyanidin C-glucosides and an acylated flavan-3-ol glucoside from the barks of Cinnamomum cassia Blume and C. obtusifolium Nees.

  摘要：

  除了原花青素 B-1 (4)、B-2 (5)、B-5 (6)和 B-7 (7)以及双链原花青素 A-2 (8)之外，还从肉桂 Cinnamomumum cassia BLUME( ?? ?? ?? ?? )( 月桂科)树皮中分离出两种新的原花青素葡萄糖苷，并根据核碳-13 磁性原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1 和 2)的特征，将其分别命名为原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1和2)。) (Lauraceae) 树皮中分离出了两种新的原花青素苷，并根据质子和碳 13 核磁共振检测以及硫代降解的结果，将其分别定性为原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1 和 2)。此外，还从肉桂（Cinnamomum obtusifolium NEES）树皮中分离出一种酰化黄烷-3-醇葡萄糖苷（3），以及已知的原花青素 B-1（4）、B-2（5）、B-5（6）和 A-2（8）。根据化学和光谱证据，3 的结构被确定为 (+)-catechin 5-O-β-D-(2"-O-feruloyl-6"-O-p-coumaroyl)-glucopyranoside 。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.643