(1S,2S,3S,4S,5R)-5-Methyl-cyclohexane-1,2,3,4-tetraol | 200728-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,5R)-5-Methyl-cyclohexane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S,5R)-5-methylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 200728-85-4
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: UTJYMNZLKFABJE-JAIWFUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (1S,2S,3S,4S,5R)-5-Methyl-cyclohexane-1,2,3,4-tetraol 在 吡啶 作用下， 生成 1D-(1,2,5/3,4)-1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-5-C-methyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation of hept-1-enitols

  摘要：

  7-Deoxy-7-iodohept-1-enitols react intramolecularly to give 5-carba analogues of pyranoses (pseudo sugars) by the action of tributyltin hydride, which generates a radical at C-7. The configuration at the new chiral centre depends on the relative orientation of the oxygen functions in the starting material and the pattern of substitution.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84055-w
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2S,3S,4S,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1S,2S,3S,4S,5R)-5-Methyl-cyclohexane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pseudo-sugars based on desymmetrization of dienylsilanes

  摘要：

  A synthesis of pseudo-sugars using the desymmetrization of a dienylsilane, followed by a stereocontrolled introduction of the hydroxymethyl group at C5. is described. The CH2OH group at C5 was elaborated using either a regioselective cyclopropane-ring opening or a [2,3]-Wittig rearrangement. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10388-4