(S)-4<2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl>-3-butene-2-one | 142208-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4<2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl>-3-butene-2-one
• CAS: 142208-67-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: IRDDGUMUJXAYDI-VMPCVLLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4<2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl>-3-butene-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-4-[2-((S)-1-Dimethylamino-ethyl)-phenyl]-pentan-2-one 、 (S)-4-[2-((S)-1-Dimethylamino-ethyl)-phenyl]-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  将Me 2 CuLi添加到溶剂和添加剂的烯酮和烯酸酯上对产率和立体选择性的影响

  摘要：

  非对映体的1,4-加成产物的高产率是在添加获得的1，2或3至[我2 CuLi] 2在甲苯，己烷或CH 2氯2。立体选择性受到溶剂选择以及加入TMCSI或TMSI的强烈影响。S- 1和[Me 2 cuLi] 2之间反应的非对映选择性从在噻吩中进行反应时的13.5：1 RS：SS比改变为在甲苯中为10：1，在CH 2 Cl 2中为1:14。与TMSI。用非极性溶剂例如甲苯获得的RS构型归因于立体选择性的螯合控制，而在“非螯合”条件下的反应，即醚和TMCSI或TMSI，显示出低的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88500-8