2',3',5'-tri-O-acetyl-N²-(pent-4-enoyl)guanosine | 869657-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-N²-(pent-4-enoyl)guanosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-oxo-2-(pent-4-enoylamino)-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 869657-63-6
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₉
• 分子量: 491.458
• InChiKey: SNTYXZVXCQQMFD-AEVYOOLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-N²-(pent-4-enoyl)guanosine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 220.0h， 生成 7,9-Bis-(4-nitro-benzyl)-6-oxo-2-pent-4-enoylamino-6,7-dihydro-1H-purin-9-ium; bromide
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Synthesis of Alkyl 2-(Guanin-9-yl)acetates as PNA Building Blocks from 7-(4-Nitrobenzyl)guanine Derivatives

  摘要：

  鸟嘌呤衍生物在N7位置被4-R-苄基基团（R = H，MeO，NO2）取代，已在鸟嘌呤的N9-烷基化中进行评估。鉴于从鸟嘌呤衍生物中（取代的）苄基基团的善变去除和鸟嘌呤盐酸盐的pent-4-烯酰化，已制定了一种改进的替代方法，包括pent-4-烯酰化和guanosine的per-O-乙酰化（8），N7位置的4-硝基苄基化，后接N-糖苷水解（10），N9-烷基化（13）和用亚硫酸钠去保护以得到肽核酸构建块tert-丁基[N2-(pent-4-烯酰)鸟嘌呤-9-基]-乙酸酯（15），总收率为36%。这避免了N7位置异构体的形成，溶解度问题和任何色谱纯化。观察到O-和/或N2-酰基对N-糖苷键的稳定性和2-氨基基团的反应性具有显著影响。通过2D NMR阐明了在碱性介质中由鸟嘌呤盐4d的咪唑环开环产生的嘧啶副产物12的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20050085
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-O-Trisguanosine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-N²-(pent-4-enoyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Synthesis of Alkyl 2-(Guanin-9-yl)acetates as PNA Building Blocks from 7-(4-Nitrobenzyl)guanine Derivatives

  摘要：

  鸟嘌呤衍生物在N7位置被4-R-苄基基团（R = H，MeO，NO2）取代，已在鸟嘌呤的N9-烷基化中进行评估。鉴于从鸟嘌呤衍生物中（取代的）苄基基团的善变去除和鸟嘌呤盐酸盐的pent-4-烯酰化，已制定了一种改进的替代方法，包括pent-4-烯酰化和guanosine的per-O-乙酰化（8），N7位置的4-硝基苄基化，后接N-糖苷水解（10），N9-烷基化（13）和用亚硫酸钠去保护以得到肽核酸构建块tert-丁基[N2-(pent-4-烯酰)鸟嘌呤-9-基]-乙酸酯（15），总收率为36%。这避免了N7位置异构体的形成，溶解度问题和任何色谱纯化。观察到O-和/或N2-酰基对N-糖苷键的稳定性和2-氨基基团的反应性具有显著影响。通过2D NMR阐明了在碱性介质中由鸟嘌呤盐4d的咪唑环开环产生的嘧啶副产物12的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20050085