5'-O-[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]-3'-O-methyladenosine | 1166393-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]-3'-O-methyladenosine
• 英文别名: 5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3'-O-methyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 1166393-96-9
• 化学式: C₁₇H₂₉N₅O₄Si
• 分子量: 395.534
• InChiKey: DTHZCJQCAJYMIG-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]-3'-O-methyladenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-O-levulinoyl-N6-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-3'-O-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  完全保护的 2'-5' 寡聚腺苷酸 (2-5A) 的合成和酶促脱保护：针对短 2-5A 的前药策略

  摘要：

  完全保护的 pA2'p5'A2'p5'A 三聚体 1a 和 1b 已分别制备为短的 2'-5' 寡腺苷酸 2-5A 及其 3'-O-Me 类似物的前药候选物。研究了猪肝羧酸酯酶 (HLE) 在 HEPES 缓冲液 (pH 7.5) 中 37° 触发的脱保护的动力学。结果证明 1a 的脱保护非常缓慢，而 2-5A 从未以完全脱保护的形式出现。相比之下，相当一部分 1b 转化为所需的 2-5A 三聚体，尽管在暴露相邻的磷酸二酯键之前部分去除 3'-O-[(乙酰氧基)甲基] 基团导致 2',5' →3',5' 磷酸盐迁移和腺苷释放作为副反应。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100144
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲氧基腺苷 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 生成 5'-O-[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]-3'-O-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  完全保护的 2'-5' 寡聚腺苷酸 (2-5A) 的合成和酶促脱保护：针对短 2-5A 的前药策略

  摘要：

  完全保护的 pA2'p5'A2'p5'A 三聚体 1a 和 1b 已分别制备为短的 2'-5' 寡腺苷酸 2-5A 及其 3'-O-Me 类似物的前药候选物。研究了猪肝羧酸酯酶 (HLE) 在 HEPES 缓冲液 (pH 7.5) 中 37° 触发的脱保护的动力学。结果证明 1a 的脱保护非常缓慢，而 2-5A 从未以完全脱保护的形式出现。相比之下，相当一部分 1b 转化为所需的 2-5A 三聚体，尽管在暴露相邻的磷酸二酯键之前部分去除 3'-O-[(乙酰氧基)甲基] 基团导致 2',5' →3',5' 磷酸盐迁移和腺苷释放作为副反应。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100144

文献信息

• 2-5A ANALOGS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20100331397A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Disclosed herein are compounds that activate RNaseL, methods of synthesizing compounds that activate RNaseL and the use of compounds that activate RNaseL for treating and/or ameliorating a disease or a condition, such as a viral infection, a bacterial infection, cancer and/or parasitic disease.

  本文揭示了激活RNaseL的化合物，合成激活RNaseL的化合物的方法以及利用激活RNaseL的化合物治疗和/或改善疾病或状况的用途，例如病毒感染、细菌感染、癌症和/或寄生虫病。