(1S,3R,4S,7S)-7-benzyloxy-1-(methanesulfonyloxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 293751-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,7S)-7-benzyloxy-1-(methanesulfonyloxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1S,3R,4S,7S)-7-benzyloxy-1-methanesulfonoxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane；[(1S,3R,4S,7S)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-7-phenylmethoxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 293751-08-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 438.458
• InChiKey: IRULAYAQKRRXDM-BVYOLEPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,7S)-7-benzyloxy-1-(methanesulfonyloxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(1R,3R,4S,7S)-7-benzyloxy-1-(hydroxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  方便的7-羟基-1-（羟甲基）-3-（胸腺嘧啶-1-基）-2,5-二氧杂双环的合成

  摘要：

  非对映异构LNA（锁核酸）核苷1-（2-O，4-C-亚甲基-α-L-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（6）和1-（2-O，4-C-亚甲基-α-通过二-对-甲苯磺酰基和三-O-甲磺酰基核苷衍生物3、7和10的便捷反应级联报道了L-木呋喃糖基）胸腺嘧啶（13）。

  DOI：

  10.1021/jo000232g
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1S,3R,4S,7S)-7-benzyloxy-1-(methanesulfonyloxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  方便的7-羟基-1-（羟甲基）-3-（胸腺嘧啶-1-基）-2,5-二氧杂双环的合成

  摘要：

  非对映异构LNA（锁核酸）核苷1-（2-O，4-C-亚甲基-α-L-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（6）和1-（2-O，4-C-亚甲基-α-通过二-对-甲苯磺酰基和三-O-甲磺酰基核苷衍生物3、7和10的便捷反应级联报道了L-木呋喃糖基）胸腺嘧啶（13）。

  DOI：

  10.1021/jo000232g

文献信息

• IMPROVED SYNTHESIS OF ¬2.2.1|BICYCLO NUCLEOSIDES
  申请人：Exiqon A/S

  公开号：EP1163250B1

  公开（公告）日：2006-07-12
• Convenient Syntheses of 7-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)- 3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptanes:  α-<scp>l</scp>-Ribo- and α-<scp>l</scp>-Xylo-Configured LNA Nucleosides
  作者：Anders E. Håkansson、Alexei A. Koshkin、Mads D. Sørensen、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/jo000232g

  日期：2000.8.1

  Synthesis of the diastereoisomeric LNA (locked nucleic acid) nucleosides 1-(2-O,4-C-methylene-alpha-L-ribofuranosyl)thymine (6) and 1-(2-O,4-C-methylene-alpha-L-xylofuranosyl)thymine (13) are reported via convenient reaction cascades from di-O-p-toluenesulfonyl and tri-O-methanesulfonyl nucleoside derivatives 3, 7, and 10.

  非对映异构LNA（锁核酸）核苷1-（2-O，4-C-亚甲基-α-L-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（6）和1-（2-O，4-C-亚甲基-α-通过二-对-甲苯磺酰基和三-O-甲磺酰基核苷衍生物3、7和10的便捷反应级联报道了L-木呋喃糖基）胸腺嘧啶（13）。