(1R*,2R*)-4,4-bismethoxycarbonyl-2-[(E)-3-tributylstannylprop-1-enyl]cyclopentan-1-ol | 412357-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,2R*)-4,4-bismethoxycarbonyl-2-[(E)-3-tributylstannylprop-1-enyl]cyclopentan-1-ol
• 英文别名: dimethyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-[(E)-3-tributylstannylprop-1-enyl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 412357-95-0
• 化学式: C₂₄H₄₄O₅Sn
• 分子量: 531.32
• InChiKey: HNWRUESVCIPFRM-FFRQUYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*)-4,4-bismethoxycarbonyl-2-[(E)-3-tributylstannylprop-1-enyl]cyclopentan-1-ol 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 以90%的产率得到(1R*,2R*)-1-acetoxy-4,4-bismethoxycarbonyl-2-[(E)-3-tributylstannylprop-1-enyl]cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  镍（0）催化1,3-二烯和束缚醛的二甲硅烷基化和环甲硅烷基化

  摘要：

  在PhF 2 SiSiMe 3或Me 3 SiSnBu 3的存在下，镍（0）催化1,3-二烯和系留醛的双金属环化反应，在侧链上具有烯丙基甲硅烷基或烯丙基锡烷基单元的相应环化产物收率高。在Me 3 SiSnBu 3存在下从反应中获得的环化产物具有作为烯丙基锡烷衍生物的反应性，并且与苯甲醛的偶联反应以非对映选择性的方式进行。当在手性单齿膦配体的存在下进行甲硅烷基化环化时，环化产物以适度对映体过量的旋光形式产生。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.03.047
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锡烷 、 3,3-bismethoxycarbonyl-5,7-octadienal 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以23%的产率得到(1R*,2R*)-4,4-bismethoxycarbonyl-2-[(E)-3-tributylstannylprop-1-enyl]cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍（0）催化1,3-二烯和束缚醛的二甲硅烷基化和环甲硅烷基化

  摘要：

  在PhF 2 SiSiMe 3或Me 3 SiSnBu 3的存在下，镍（0）催化1,3-二烯和系留醛的双金属环化反应，在侧链上具有烯丙基甲硅烷基或烯丙基锡烷基单元的相应环化产物收率高。在Me 3 SiSnBu 3存在下从反应中获得的环化产物具有作为烯丙基锡烷衍生物的反应性，并且与苯甲醛的偶联反应以非对映选择性的方式进行。当在手性单齿膦配体的存在下进行甲硅烷基化环化时，环化产物以适度对映体过量的旋光形式产生。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.03.047