1-[(2R,3R,3aS,7aR)-3-hydroxy-7a-(hydroxymethyl)-2,3,3a,5-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 1356448-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,3aS,7aR)-3-hydroxy-7a-(hydroxymethyl)-2,3,3a,5-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1356448-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆
• 分子量: 296.28
• InChiKey: ASDBEOSZGZHNFB-INTNWOOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,3aS,7aR)-3-hydroxy-7a-(hydroxymethyl)-2,3,3a,5-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95 mg的产率得到1-[(2R,3R,3aS,7aR)-3-hydroxy-7a-(hydroxymethyl)-2,3,3a,5,6,7-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4'-C,3'-O-丙烯连接双环核苷的合成与生物学评价

  摘要：

  从 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（一种廉价的起始原料）分 12 步成功合成了一组与 4'-C,3'-O-丙烯桥融合的嘧啶核苷材料，基于闭环复分解 (RCM) 反应，然后是 Vorbruggen 型核碱基偶联。描述了靶向修饰核苷及其氨基磷酸酯前药的抗病毒和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100859
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,3aS,7aR)-7a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,3,3a,5-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-3-yl] acetate 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[(2R,3R,3aS,7aR)-3-hydroxy-7a-(hydroxymethyl)-2,3,3a,5-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4'-C,3'-O-丙烯连接双环核苷的合成与生物学评价

  摘要：

  从 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（一种廉价的起始原料）分 12 步成功合成了一组与 4'-C,3'-O-丙烯桥融合的嘧啶核苷材料，基于闭环复分解 (RCM) 反应，然后是 Vorbruggen 型核碱基偶联。描述了靶向修饰核苷及其氨基磷酸酯前药的抗病毒和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100859

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 4′-C,3′-O-Propylene-Linked Bicyclic Nucleosides
  作者：Wilfried Hatton、Julie Hunault、Maxim Egorov、Christophe Len、Muriel Pipelier、Virginie Blot、Virginie Silvestre、Valérie Fargeas、Adjou Ané、Tami McBrayer、Mervi Detorio、Jong-Hyun Cho、Nathalie Bourgougnon、Didier Dubreuil、Raymond F. Schinazi、Jacques Lebreton

  DOI：10.1002/ejoc.201100859

  日期：2011.12

  A set of pyrimidine nucleosides fused with a 4′-C,3′-O-propylene bridge was successfully synthesised in 12 steps from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, an inexpensive starting material, based on a ring-closing metathesis (RCM) reaction followed by Vorbruggen-type nucleobase coupling. Antiviral and cytotoxicity activities of the targeted modified nucleosides, as well as their phosphoramidate

  从 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（一种廉价的起始原料）分 12 步成功合成了一组与 4'-C,3'-O-丙烯桥融合的嘧啶核苷材料，基于闭环复分解 (RCM) 反应，然后是 Vorbruggen 型核碱基偶联。描述了靶向修饰核苷及其氨基磷酸酯前药的抗病毒和细胞毒性活性。