L-1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-myo-inositol | 524047-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: L-1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2R,6R,7S,8S,9R)-11,11,13,13-tetra(propan-2-yl)spiro[3,5,10,12,14-pentaoxa-11,13-disilatricyclo[7.5.0.02,6]tetradecane-4,1'-cyclohexane]-7,8-diol
• CAS: 524047-34-5
• 化学式: C₂₄H₄₆O₇Si₂
• 分子量: 502.796
• InChiKey: JWRMECCHTCRTHL-URFMIWOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-myo-inositol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [(2R)-3-[[(3aR,4S,5S,6R,7R,7aS)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-5-hydroxy-7-(4-oxopentanoyloxy)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]oxy-phenylmethoxyphosphoryl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-环己基-3,4-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-肌醇的化学拆分和磷脂酰-D-肌醇3,5-二磷酸的合成对映体

  摘要：

  描述了通用起始材料 1,2-Ocyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisteroid-1,3-diyl) myo-inositol 的化学拆分，该材料用于获取天然存在的肌醇磷酸盐和磷脂酰肌醇磷酸盐。从材料的 D-和 L-对映异构体开始，磷脂酰-D-肌醇 3,5-二磷酸 [PtdIns(3,5)P2] 的合成已通过收敛途径方便地完成。合成过程中的关键反应之一是适当保护的肌醇 1,2,4-三醇衍生物的区域选择性磷酸化。在 1:12 (v/v) 吡啶/CH2Cl2 混合物中尝试磷酸化三醇根本没有进行，而在优化的溶剂系统中，吡啶/CH2Cl2 (1.1:1, v/v)，反应提供了 68%所需的 1-O-磷酸盐作为单一产品。1H NMR 光谱的进一步研究表明，三个 OH 对 1,2,4-三醇衍生物的反应性受分子间氢键的控制，这可能会被反应溶剂中吡啶比例的增加所破坏。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300517
• 作为产物：
  描述：

  L-1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyl-disiloxane-1,3-diyl)-6-O-[(S)-O-acetylmandeloyl]-myo-inositol 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到L-1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-环己基-3,4-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-肌醇的化学拆分和磷脂酰-D-肌醇3,5-二磷酸的合成对映体

  摘要：

  描述了通用起始材料 1,2-Ocyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisteroid-1,3-diyl) myo-inositol 的化学拆分，该材料用于获取天然存在的肌醇磷酸盐和磷脂酰肌醇磷酸盐。从材料的 D-和 L-对映异构体开始，磷脂酰-D-肌醇 3,5-二磷酸 [PtdIns(3,5)P2] 的合成已通过收敛途径方便地完成。合成过程中的关键反应之一是适当保护的肌醇 1,2,4-三醇衍生物的区域选择性磷酸化。在 1:12 (v/v) 吡啶/CH2Cl2 混合物中尝试磷酸化三醇根本没有进行，而在优化的溶剂系统中，吡啶/CH2Cl2 (1.1:1, v/v)，反应提供了 68%所需的 1-O-磷酸盐作为单一产品。1H NMR 光谱的进一步研究表明，三个 OH 对 1,2,4-三醇衍生物的反应性受分子间氢键的控制，这可能会被反应溶剂中吡啶比例的增加所破坏。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300517

文献信息

• A Short Synthesis of Dipalmitoylphosphatidylinositol 4,5-Bisphosphate via 3-<i>O</i>-Selective Phosphorylation of a 3,4-Free Inositol Derivative
  作者：Fushe Han、Minoru Hayashi、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1246/cl.2003.46

  日期：2003.1

  Dipalmitoylphosphatidylinositol 4,5-bisphosphate was conveniently synthesized via the regioselective phosphorylation of l-1,2-O-cyclohexylidene-5,6-di-O-(o-xylylene phosphoryl)-myo-inositol derived from 1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-myo-inositol.

  通过l-1,2-O-环己亚基-5,6-二-O-(邻苯二甲酰亚胺基磷酰)-肌醇（源自1,2-O-环己亚基-3,4-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-肌醇）的位点选择性磷酸化，可以方便地合成二棕榈酰磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸酯。
• Synthesis of caged myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：Carlo Dinkel、Carsten Schultz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02834-4

  日期：2003.2

  The total synthesis of an enantiomerically pure Ins(1,3,4,5)P-4 derivative equipped with a photosensitive nitroveratryl group at the 3-O-phosphate is reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective phosphorylation of vicinal 3,4-hydroxy myo-inositol derivative promoted practical synthesis of d-PtdIns(4,5)P2 and d-Ins(1,4,5)P3
  作者：Fushe Han、Minoru Hayashi、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01212-2

  日期：2003.9

  The reactivity of 3 and 4-OH in 3,4-diol myo-inositol derivatives were observed through the phosphorylation, acylation and silylation. The results indicated that 3-OH is much more reactive than 4-OH, giving regiospecifically 3-mono-functionalized products. This investigation provided a concise methodology for the synthesis of natural D-form of PtdIns(4,5)P2 and D-Ins(1,4,5)P3 from L-1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyl disiloxane-1,3-diyl)-myo-inositol. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.