[1-(3,4-dichlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid | 402849-26-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-(3,4-dichlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid
• 英文别名: [1-(3,4-dichlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetic acid；3-Chloroindomethacin；2-[1-(3,4-dichlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid
• CAS: 402849-26-7
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂NO₄
• 分子量: 392.238
• InChiKey: CVBHEFZJZLHDGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(3,4-dichlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1-(3,4-dichlorobenzoyl)-5-hydroxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of COX-2 and FAAH inhibitors

  摘要：

  描述了制备对COX-2抑制剂有用的吲哚和在这些方法中有用的中间体的方法。

  公开号：

  US20050234244A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 3,4-Dichloro-benzoic acid N-(4-methoxy-phenyl)-hydrazide 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到[1-(3,4-dichlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用高效液相色谱和核磁共振分析吲哚美辛杂质。

  摘要：

  研究了消炎药消炎痛有关新的相关杂质。因此，通过独立合成来制备相关物质2-9并进行物理化学表征。为了测定消炎痛及其相关物质，开发并验证了一种新的HPLC-UV方法。消炎痛及其杂质在流动相由甲醇和0.2％磷酸水溶液组成的C（18）色谱柱上以1.5 ml / min的流速洗脱，并通过320 nm的UV检测进行定量。总体而言，HPLC-UV方法简便，可靠，可检测消炎痛中的八种杂质。除HPLC-UV方法外，还使用1H核磁共振（NMR）研究吲哚美辛中的杂质。为了这个目的，将相关物质2-9系统地添加到消炎痛中进行研究。已发现，无需事先分离，NMR方法对于鉴定散装物质中的杂质非常有用。HPLC-UV和NMR均用于分析38批在欧洲市场上可获得的消炎痛。结果是，尽管满足当前药典方法的规范，但仍有42％的批次不符合药典要求。一些批次包含先前未描述的杂质8，而其他批次包含来自两种不同合成途径的副产物。本文介绍的方

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(01)00198-1

文献信息

• USEFUL INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Bartolini Wilmin

  公开号：US20090264653A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Indoles that have activity as inhibitors of FAAH are described as are indoles and indole derivatives that have activity as inhibitors of DAO.

  本文描述了具有FAAH抑制剂活性的吲哚化合物，以及具有DAO抑制剂活性的吲哚及其衍生物。
• Useful indole compounds
  申请人：Bartolini Wilmin

  公开号：US20070203209A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Indoles having various activities, including indoles that are CRTH2 are described. The compounds are useful for treating asthma, neuropathic pain, allegic rhinitis and other disorders.

  本文描述了具有多种活性的吲哚类化合物，包括CRTH2的吲哚类化合物。这些化合物可用于治疗哮喘、神经病性疼痛、过敏性鼻炎和其他疾病。
• INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Talley John Jeffrey

  公开号：US20100197708A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Indole derivatives that are useful for treating pain, inflammation and other conditions are described. Certain of the compounds are benzyl derivatives and others are benzoyl derivatives. The compounds are substituted at least at the 3 position of the indole.

  本文介绍了用于治疗疼痛、炎症和其他疾病的吲哚衍生物。其中某些化合物是苄基衍生物，而其他化合物是苯甲酰基衍生物。这些化合物至少在吲哚的3位被取代。
• METHODS FOR THE PROTECTION OF MEMORY AND COGNITION
  申请人：Microbia, INC.

  公开号：EP1628532A2

  公开（公告）日：2006-03-01
• Methods for the protection of memory and cognition
  申请人：Cali M. Brian

  公开号：US20050004104A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention features certain compounds useful in the treatment of memory disorders, i.e., they reduce or delay memory loss or they enhance memory retention. Because certain of the compounds do not substantially inhibit either COX-1 or COX-2 at therapeutically relevant doses, these compounds are far less likely to cause gastrointestinal ulceration than is indomethacin, which is known to inhibit both COX-1 and COX-2. Certain of the compounds inhibit the activity of DAO at therapeutically relevant doses. Among the memory disorders that can be treated are AD, mild cognitive impairment (MCI; a common precursor to AD), and memory loss or cognitive impairment associated with vascular dementias, amnesia, dementia, AIDS dementia, Huntington's Disease, hydrocephalus, depression, Pick's Disease, Creutzfeldt-Jakob Syndrome, electroconvulsive therapy, or Parkinson's Disease.