2-tert-Butyl-1-methyl-1,2-dihydro-chinolin | 39217-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-Butyl-1-methyl-1,2-dihydro-chinolin
• 英文别名: 2-tert-butyl-1-methyl-1,2-dihydro-quinoline；2-tert-butyl-1-methyl-2H-quinoline
• CAS: 39217-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: PJGWANXQMIBGKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butyl-1-methyl-1,2-dihydro-chinolin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以434 mg的产率得到1-methyl-2-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of the tetrahydroquinoline alkaloids: angustureine, cuspareine and galipinine

  摘要：

  A one-pot method for the preparation of 1,2-substituted dihydroquinolines is described. This method features the C-2 addition of a range of organolithium reagents to quinoline followed by the in-situ addition of an electrophile. Standard palladium-catalysed hydrogenation, of the resultant 1,2-disubstituted dihydroquinoline adducts, generates the corresponding 1,2-disubstituted tetrahydroquinoline. A series of such compounds have been synthesised including the natural products; (+/-)-angustureine 1, cuspareine 2 and galipinine 3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.073
• 作为产物：
  描述：

  N-methylquinolinium iodide 在 乙醚 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 作用下， 生成 2-tert-Butyl-1-methyl-1,2-dihydro-chinolin
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂和二烷基镉对烷基喹啉鎓盐和烷基异喹啉鎓盐的作用。阴离子的基本强度与其在核取代反应中的取向之间的关系

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002770

文献信息

• TSHIAMALA, KABULA;KERBAL, ABDELALI;VEBREL, JOEL;LAUDE, BERNARD, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 3, 106-107
  作者：TSHIAMALA, KABULA、KERBAL, ABDELALI、VEBREL, JOEL、LAUDE, BERNARD

  DOI：——

  日期：——