2,2-anhydro-1-(5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-O-benzyl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine | 552856-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-anhydro-1-(5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-O-benzyl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
• CAS: 552856-58-3
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₈
• 分子量: 568.583
• InChiKey: HSQPITSDEKVZST-UNCTUWKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-anhydro-1-(5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-O-benzyl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸酐 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 113.5h， 生成 (1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-1-methanesulfonyloxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  合成2'-氨基-LNA：一种新策略。

  摘要：

  在本文中，我们提出了经过修订和显着改进的合成途径，以合成2'-氨基LNA（锁定核酸）。最佳途径与通过普通中间体合成LNA单体（“ 2'-氧基-LNA”）收敛，该中间体是通过轻度脱乙酰作用而释放出2'-羟基而得到的化合物23，而没有伴随的闭环提供2'-氧-LNA骨架。在颠倒C2'处的立体化学并在2'-羟基处形成三氟甲磺酸酯后，获得了新的通用中间体16，该中间体可轻松进入一系列其他类似物，例如通过引入导致2'-硫基的硫亲核试剂-LNA结构。用叠氮化物取代三氟甲磺酸酯后，碱性还原得到所需的2'-氨基-LNA结构，即化合物18。

  DOI：

  10.1039/b208864a
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-4-C-羟甲基-1,2-O-异亚丙基-ALPHA-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2-anhydro-1-(5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-O-benzyl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成2'-氨基-LNA：一种新策略。

  摘要：

  在本文中，我们提出了经过修订和显着改进的合成途径，以合成2'-氨基LNA（锁定核酸）。最佳途径与通过普通中间体合成LNA单体（“ 2'-氧基-LNA”）收敛，该中间体是通过轻度脱乙酰作用而释放出2'-羟基而得到的化合物23，而没有伴随的闭环提供2'-氧-LNA骨架。在颠倒C2'处的立体化学并在2'-羟基处形成三氟甲磺酸酯后，获得了新的通用中间体16，该中间体可轻松进入一系列其他类似物，例如通过引入导致2'-硫基的硫亲核试剂-LNA结构。用叠氮化物取代三氟甲磺酸酯后，碱性还原得到所需的2'-氨基-LNA结构，即化合物18。

  DOI：

  10.1039/b208864a