(1R,2R)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-1,2,3-propanetriol | 142705-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-1,2,3-propanetriol
• 英文别名: tert-butyl-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1,3-thiazol-2-yl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 142705-81-5
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃SSi
• 分子量: 329.536
• InChiKey: RMYYAXTUNNKWKE-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-1,2,3-propanetriol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-3-methyl-2,3-dihydro-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Construction of AllO-Alkoxy D-Tetrose and D-Pentose Stereoisomers from 2,3-O-Isopropylidene-D-glyceraldehyde Using 2-(Trimethylsilyl)thiazole as a Formyl Anion Equivalent

  摘要：

  所有具有不同保护羟基的 D-四氢呋喃和 D-五氢呋喃都是通过迭代单碳链延长循环合成的，首先在 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛中加入 2-（三甲基硅基）噻唑。生成的仲醇的一半通过氧化-还原顺序发生外延。通过噻唑-甲酰基转换，从两种非对映醇中得到醛。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34170
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (1R,2R)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-1,2,3-propanetriol
  参考文献：
  名称：

  Construction of AllO-Alkoxy D-Tetrose and D-Pentose Stereoisomers from 2,3-O-Isopropylidene-D-glyceraldehyde Using 2-(Trimethylsilyl)thiazole as a Formyl Anion Equivalent

  摘要：

  所有具有不同保护羟基的 D-四氢呋喃和 D-五氢呋喃都是通过迭代单碳链延长循环合成的，首先在 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛中加入 2-（三甲基硅基）噻唑。生成的仲醇的一半通过氧化-还原顺序发生外延。通过噻唑-甲酰基转换，从两种非对映醇中得到醛。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34170

文献信息

• Efficacious modification of the procedure for the aldehyde release from 2-substituted thiazoles
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra、Daniela Perrone

  DOI：10.1021/jo00053a055

  日期：1993.1