(3aS,4S,5S,6R,7S,7aS)-7a-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5-dihydroxy-6,7-bis(methoxymethoxy)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one | 1455231-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3aS,4S,5S,6R,7S,7aS)-7a-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5-dihydroxy-6,7-bis(methoxymethoxy)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1455231-20-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₁₀
• 分子量: 413.381
• InChiKey: KYFGITNDDHHIGG-BLVXYGRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5S,6R,7S,7aS)-7a-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5-dihydroxy-6,7-bis(methoxymethoxy)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1R,2S,3S,4S,5R,6S)-2,3,4-triacetyloxy-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(methoxycarbonylamino)cyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的高度立体控制的不对称全合成

  摘要：

  通过15种纯化步骤中采用Sharpless不对称二羟基化，闭环易位，超人重排，氢解和Bischler-Napieralski反应的统一策略，从易于获得的起始原料中获得了高度立体控制的（+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的全合成。总产量的15％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.125
• 作为产物：
  描述：

  4-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]-4-氧代丁酸 在 Grubbs catalyst first generation 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 185.92h， 生成 (3aS,4S,5S,6R,7S,7aS)-7a-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5-dihydroxy-6,7-bis(methoxymethoxy)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的高度立体控制的不对称全合成

  摘要：

  通过15种纯化步骤中采用Sharpless不对称二羟基化，闭环易位，超人重排，氢解和Bischler-Napieralski反应的统一策略，从易于获得的起始原料中获得了高度立体控制的（+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的全合成。总产量的15％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.125