4-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]-4-氧代丁酸 | 41764-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]-4-氧代丁酸
• 英文名称: 3-(3',4'-methylenedioxybenzoyl) propanoic acid
• 英文别名: 1,3-benzodioxole-5-γ-ketobutyric acid；5-(3-carboxypropionyl)-1,3-benzodioxolane；4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-butyric acid；4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-buttersaeure；4-Oxo-4-(3,4-methylendioxyphenyl)-buttersaeure；4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 41764-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: PAZRPPFUVZPPCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]-4-氧代丁酸 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-bromo-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的高度立体控制的不对称全合成

  摘要：

  通过15种纯化步骤中采用Sharpless不对称二羟基化，闭环易位，超人重排，氢解和Bischler-Napieralski反应的统一策略，从易于获得的起始原料中获得了高度立体控制的（+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的全合成。总产量的15％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.125
• 作为产物：
  描述：

  1-(Benzo<1,2-d><1,3>dioxol-5-yl)-3-cyan-propan-1-on 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, anti-inflammatory activity and metabolism of alkyl aryl ketones and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764712

文献信息

• Ni-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Ketoacids for the Synthesis of Chiral Lactones
  作者：Chen-Qiang Deng、Jin Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00608

  日期：2022.4.8

  asymmetric hydrogenation of aromatic γ- and δ-ketoacids has been developed, affording a series of γ- and δ-aryl lactones in high yields and excellent enantioselectivities (≤98% ee). The hydrogenation could occur smoothly on a gram scale with 0.05 mol % catalyst loading (S/C = 2000). This protocol provides an efficient and practical approach for accessing chiral lactones with important potential applications

  开发了一种高效的 Ni 催化的芳族 γ- 和 δ- 酮酸不对称氢化，以高产率和优异的对映选择性（≤98% ee）提供了一系列 γ- 和 δ-芳基内酯。在 0.05 mol% 催化剂负载 (S/C = 2000) 的情况下，氢化可以在克级上顺利进行。该协议为获取在有机合成和制药行业具有重要潜在应用的手性内酯提供了一种有效且实用的方法。
• Reactions of paulownin, gmelinol and gummadiol with 2,5-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone.
  作者：R.S. Ward、A. Pelter、I.R. Jack、P. Satyanarayana、B.V.Gopala Rao、P. Subrahmanyam

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82079-7

  日期：1981.1

  Paulownin and gmelinol react with DDQ to give 4-pyrone derivatives. Gummadiol reacts under the same conditions to give a pyrone aldehyde and an unsaturated γ-lactone.

  泡桐素和甘氨醇与DDQ反应生成4-吡喃酮衍生物。胶二醇在相同条件下反应，得到吡喃醛和不饱和γ-内酯。
• Synthesis and structure–activity relationships of pyrazole-based inhibitors of meprin α and β
  作者：Kathrin Tan、Christian Jäger、Stefanie Geissler、Dagmar Schlenzig、Mirko Buchholz、Daniel Ramsbeck

  DOI：10.1080/14756366.2023.2165648

  日期：2023.12.31

  reported, only inhibitors of meprin α with modest activity or selectivity are known. Starting from recently reported heteroaromatic scaffolds, the aim of this study was the optimisation of meprin α and/or meprin β inhibition while keeping the favourable off-target inhibition profile over other metalloproteases. We report potent pan-meprin inhibitors as well as highly active inhibitors of meprin α with superior

  摘要 长期以来，靶向金属蛋白酶一直是药物设计的重点。然而，meprin α 和 β 最近才成为潜在的药物靶点，并且与多种具有不同病理背景的疾病有关。尽管如此，安眠药作为合适药物靶标的验证仍然需要高效和选择性抑制剂作为化学探针来阐明它们在病理生理学中的作用。尽管已经报道了安眠蛋白 β 的高选择性抑制剂，但只有具有适度活性或选择性的安眠蛋白 α 抑制剂是已知的。从最近报道的杂芳基支架开始，本研究的目的是优化安眠蛋白 α 和/或安眠蛋白 β 的抑制作用，同时保持优于其他金属蛋白酶的脱靶抑制特性。我们报告了有效的泛安眠蛋白抑制剂以及安眠蛋白 α 的高活性抑制剂，其选择性优于安眠蛋白 β。后者适合用作化学探针并能够进行进一步的目标验证。
• Bougault, Annales de Chimie (Cachan, France), 1908, vol. <8> 15, p. 501
  作者：Bougault

  DOI：——

  日期：——
• Electron impact mass spectrometry of some 1,3-benzodioxolic and spiro[l,3-benzodioxolic-2,1′-cyclohexane] acids and keto acids
  作者：G. Podda、A. Maccioni、A. Fadda、S. Daolio、P. Traldi、E. Vecchi

  DOI：10.1002/oms.1210180709

  日期：1983.7