1,4-dihydro-4-oxo-3'-ethylthio-3,4'-diquinolinyl sulfide | 154384-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-4-oxo-3'-ethylthio-3,4'-diquinolinyl sulfide
• 英文别名: 3-(3-ethylsulfanylquinolin-4-yl)sulfanyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 154384-99-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 364.492
• InChiKey: GBWLHMKKUQTYNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-4-oxo-3'-ethylthio-3,4'-diquinolinyl sulfide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1,4-dihydro-4-oxo-3'-ethylsulfinyl-3,4'-diquinolinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Maslankiewicz, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 9, p. 1477 - 1487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3'-ethylthio-3,4'-diquinolinyl sulfide 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 以79%的产率得到1,4-dihydro-4-oxo-3'-ethylthio-3,4'-diquinolinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基-3-喹啉基和1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉-亚烷基硫化物的反应，旨在合成4-氯-3-喹啉基硫化物†

  摘要：

  1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基-3,4'- diquinolinyl硫化物的制备3或1,4-二氢-4-氧代-3-（烷硫基）喹啉类4通过4-酸催化水解描述了-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物1或4-甲氧基-3-（烷硫基）-喹啉2。在DMF中，4-甲氧基-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物1或1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物3与磷酰氯在DMF中反应4-氯-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物5。用沸腾的磷酰氯体系处理标题化合物1或3：生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6和硫代喹啉，但那些烷氧基或氧代喹啉2或4导致生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6。还研究了N-甲基-4（1 H）-喹啉酮3n和4n与针对4-氯-3-（烷硫基）喹啉6的磷酰氯的反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300627

文献信息

• Maslankiewicz; Bebenek, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 11, p. 1783 - 1789
  作者：Maslankiewicz、Bebenek

  DOI：——

  日期：——
• Bebenek, Ewa; Chrobak, Elwira; Maslankiewicz, Andrzej, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 9, p. 2065 - 2076
  作者：Bebenek, Ewa、Chrobak, Elwira、Maslankiewicz, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• Maslankiewicz, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 9, p. 1477 - 1487
  作者：Maslankiewicz

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 4-Methoxy-3-quinolinyl and 1,4-Dihydro-4-oxo-3-quino-linyl Sulfides Aiming at the Synthesis of 4-Chloro-3-Quinolinyl Sulfides
  作者：Andrzej Maślankiewicz、Stanislaw Boryczka

  DOI：10.1002/jhet.5570300627

  日期：1993.12

  ,4′-diquinolinyl sulfides 3 or 1,4-dihydro-4-oxo-3-(alkylthio)quinolines 4 by acid catalysed hydrolysis of 4-methoxy-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 1 or 4-methoxy-3-(alkylthio)-quinolines 2 is described. The reactions of 4-methoxy-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 1 or 1,4-dihydro-4-oxo-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 3 with phosphoryl chloride in DMF afforded 4-chloro-3′-alkylthio-3

  1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基-3,4'- diquinolinyl硫化物的制备3或1,4-二氢-4-氧代-3-（烷硫基）喹啉类4通过4-酸催化水解描述了-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物1或4-甲氧基-3-（烷硫基）-喹啉2。在DMF中，4-甲氧基-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物1或1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物3与磷酰氯在DMF中反应4-氯-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物5。用沸腾的磷酰氯体系处理标题化合物1或3：生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6和硫代喹啉，但那些烷氧基或氧代喹啉2或4导致生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6。还研究了N-甲基-4（1 H）-喹啉酮3n和4n与针对4-氯-3-（烷硫基）喹啉6的磷酰氯的反应。