1-cyclopropyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)acetylene | 329204-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)acetylene
• 英文别名: 2-(Cyclopropylethynyl)thiazole；2-(2-cyclopropylethynyl)-1,3-thiazole
• CAS: 329204-45-7
• 化学式: C₈H₇NS
• 分子量: 149.216
• InChiKey: RDSPNCMNMFWDLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)acetylene 在 dimethyltitanocene zinc chloride diethyl ether 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Benzhydryl-(1-cyclopropyl-2-thiazol-2-yl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙胺衍生物的高度灵活合成

  摘要：

  描述了一种新的、高度灵活的合成 2-芳基乙胺衍生物的方法。通过新的程序，可以从芳基卤化物、末端炔烃和伯胺三个步骤中以高度多样性合成目标化合物。反应序列开始于钯催化的芳基卤化物和末端炔烃的偶联（Sonogashira 偶联）。随后在 Cp2TiMe2 催化下对获得的烷基（芳基）炔烃在 2 位区域选择性地进行加氢胺化，从而获得 α-芳基酮亚胺。最终用 NaBH3CN/ZnCl2·Et2O 还原生成所需的 2-芳基乙胺衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1213::aid-ejoc1213>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 、 环丙乙炔 在 bis(benzonitrile)palladium(II) chloride 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 二异丙胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以68%的产率得到1-cyclopropyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  通过加氢胺化/环丙基亚胺重排/还原序列从 1-Aryl-2-环丙基炔烃和伯胺合成 N-取代的 2-（芳基甲基）吡咯烷的一锅法

  摘要：

  提出了从 1-芳基-2-环丙基炔烃和伯胺合成 N-取代的 2-（芳甲基）吡咯烷的一锅法。该过程首先通过 [Ind2TiMe2] 催化的 1-芳基-2-环丙基炔烃与伯胺的区域选择性加氢胺化反应进行。然后在催化量的 NH4Cl 存在下，在 145°C 下迫使所得的未分离的环丙亚胺进行环丙亚胺重排，以提供相应的 2-吡咯啉。随后用 NaBH3CN 和 ZnCl2 进行还原，最终得到所需的 N-取代的 2-（芳甲基）吡咯烷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900515

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ET PROCEDES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001016121A1

  公开（公告）日：2001-03-08

  In accordance with the present invention, there are provided novel class of heterocyclic compounds and methods of use thereof. Compounds of the invention contain a substituted, unsaturated five, six or seven membered heterocyclic ring that includes at least one nitrogen atom and at least one carbon atom. At a ring position adjacent to a ring nitrogen atom, the heterocyclic ring has at least one substituent which includes a moiety, linked to the heterocyclic ring via an alkylene moiety, an alkynylene moiety or an azo group. Invention compounds are capable of a wide variety of uses including modulating physiological processes by functioning as agonists and antagonists of receptors in the nervous system, as insecticides, and as fungicides. The invention further provides methods of modulating the activity of excitatory amino acid receptors using a specifically defined class of heterocyclic compounds including the novel compounds referred to above. In one embodiment, there are provided methods of modulating metabotropic glutamate receptors. The present invention also discloses methods of treating disease using heterocyclic compounds. The invention further discloses methods of preventing disease conditions related to diseases of the pulmonary system, diseases of the nervous system, diseases of the cardiovascular system, diseases of the gastrointestinal system, diseases of the endocrine system, diseases of the exocrine system, diseases of the skin, cancer and diseases of the ophthalmic system. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salt forms of the above-described heterocyclic compounds.

  根据本发明，提供了一类新型的杂环化合物及其使用方法。该发明的化合物包含一个取代的、不饱和的五、六或七元杂环环，其中至少包含一个氮原子和至少一个碳原子。在靠近环氮原子的环位置上，杂环环有至少一个取代基，包括一个官能团，通过烷基官能团、炔基官能团或偶氮基团连接到杂环环上。发明的化合物能够广泛应用，包括通过作为神经系统受体的激动剂和拮抗剂来调节生理过程，作为杀虫剂和杀菌剂。本发明还提供了使用特定定义的杂环化合物类来调节兴奋性氨基酸受体活性的方法，包括上述新型化合物。在一种实施例中，提供了调节代谢性谷氨酸受体的方法。本发明还揭示了使用杂环化合物治疗疾病的方法。本发明还揭示了预防与肺系统疾病、神经系统疾病、心血管系统疾病、胃肠系统疾病、内分泌系统疾病、外分泌系统疾病、皮肤疾病、癌症和眼科系统疾病相关的疾病状态的方法。本发明还揭示了上述杂环化合物的药物可接受的盐形式。
• Inhibitors of Phosphoinositide Dependent Kinase 1 (PDK1)
  申请人：Paliwal Sunil

  公开号：US20130053382A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The instant invention provides for compounds that inhibit PDK1 activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting PDK1 activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  该即时发明提供了抑制PDK1活性的化合物。该发明还提供了包含这种抑制剂化合物的组合物和通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制PDK1活性的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1214303A1

  公开（公告）日：2002-06-19
• One-Pot Procedure for the Synthesis of<i>N</i>-Substituted 2-(Arylmethyl)pyrrolidines from 1-Aryl-2-cyclopropylalkynes and Primary Amines by a Hydroamination/Cyclopropylimine Rearrangement/Reduction Sequence
  作者：Kerstin Gräbe、Björn Zwafelink、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.200900515

  日期：2009.11

  A one-pot procedure for the synthesis of N-substituted 2-(arylmethyl)pyrrolidines from 1-aryl-2-cyclopropylalkynes and primary amines is presented. The procedure proceeded first through an [Ind2TiMe2]-catalyzed regioselective hydroamination of a 1-aryl-2-cyclopropylalkyne with a primary amine. The resulting cyclopropylimine, which was not isolated, was then forced to undergo a cyclopropylimine rearrangement

  提出了从 1-芳基-2-环丙基炔烃和伯胺合成 N-取代的 2-（芳甲基）吡咯烷的一锅法。该过程首先通过 [Ind2TiMe2] 催化的 1-芳基-2-环丙基炔烃与伯胺的区域选择性加氢胺化反应进行。然后在催化量的 NH4Cl 存在下，在 145°C 下迫使所得的未分离的环丙亚胺进行环丙亚胺重排，以提供相应的 2-吡咯啉。随后用 NaBH3CN 和 ZnCl2 进行还原，最终得到所需的 N-取代的 2-（芳甲基）吡咯烷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Highly Flexible Synthesis of 2-Arylethylamine Derivatives
  作者：Holger Siebeneicher、Sven Doye

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1213::aid-ejoc1213>3.0.co;2-g

  日期：2002.4

  synthesized with high diversity in three steps from aryl halides, terminal alkynes, and primary amines. The reaction sequence starts with a palladium-catalyzed coupling of an aryl halide and a terminal alkyne (Sonogashira coupling). A subsequent Cp2TiMe2-catalyzed hydroamination of the obtained alkyl(aryl)alkyne, which takes place regioselectively in the 2-position, gives access to an α-arylketimine

  描述了一种新的、高度灵活的合成 2-芳基乙胺衍生物的方法。通过新的程序，可以从芳基卤化物、末端炔烃和伯胺三个步骤中以高度多样性合成目标化合物。反应序列开始于钯催化的芳基卤化物和末端炔烃的偶联（Sonogashira 偶联）。随后在 Cp2TiMe2 催化下对获得的烷基（芳基）炔烃在 2 位区域选择性地进行加氢胺化，从而获得 α-芳基酮亚胺。最终用 NaBH3CN/ZnCl2·Et2O 还原生成所需的 2-芳基乙胺衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)