(1R,5S)-5-(3-hydroxybutyl)bicyclo[3.2.1]octane-2,6-dione 2,2-ethylene acetal | 915019-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S)-5-(3-hydroxybutyl)bicyclo[3.2.1]octane-2,6-dione 2,2-ethylene acetal
• 英文别名: (1'R,5'S)-5'-(3-hydroxybutyl)spiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[3.2.1]octane]-6'-one
• CAS: 915019-43-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: LXCAPMITYWIEJZ-KUNJKIHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-5-(3-hydroxybutyl)bicyclo[3.2.1]octane-2,6-dione 2,2-ethylene acetal 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,8R)-tricyclo[6.3.1.0^1,6]dodec-5-ene-4,9-dione 9,9-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  三环烯酮的构建，三环烯酮是蚜虫环和蛇毒烷B / C / D环系统的常见前体。

  摘要：

  描述了三环烯酮（B / C / D环系统）的合成，B / C / D环系统是蚜虫环型和蛇毒烷型二萜的常见关键前体。构筑季碳中心的关键反应是用有机钛试剂将更多取代的碳上的环氧化物烯丙基化。用DIP-Cl不对称还原，然后对螺环酮进行立体选择性环化和官能团修饰，以良好的收率得到了所需的三环烯酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1138
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,7R)-3-(phenylselenomethyl)-4-oxatricyclo[5.3.1.0^1,5]undecan-8-one 8,8-ethylene acetal 在 三异丙氧基氯化钛 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 氨 、 calcium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.12h， 生成 (1R,5S)-5-(3-hydroxybutyl)bicyclo[3.2.1]octane-2,6-dione 2,2-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  三环烯酮的构建，三环烯酮是蚜虫环和蛇毒烷B / C / D环系统的常见前体。

  摘要：

  描述了三环烯酮（B / C / D环系统）的合成，B / C / D环系统是蚜虫环型和蛇毒烷型二萜的常见关键前体。构筑季碳中心的关键反应是用有机钛试剂将更多取代的碳上的环氧化物烯丙基化。用DIP-Cl不对称还原，然后对螺环酮进行立体选择性环化和官能团修饰，以良好的收率得到了所需的三环烯酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1138

文献信息

• Construction of Tricyclic Enone, a Common Precursor for Aphidicolane and Stemodane B/C/D-Ring System
  作者：Tetsuaki Tanaka、Sachiko Yamamoto、Kei Hiramatsu、Kazuo Murakami、Hitoshi Yoshino、Debasis Patra、Chuzo Iwata、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1248/cpb.54.1138

  日期：——

  Synthesis of a tricyclic enone (B/C/D ring system), a common key precursor for the aphidicolane- and stemodane-type diterpene, is described. The key reaction for the construction of the quaternary carbon center is allylation of epoxide at the more substituted carbon with an organotitanium reagent. Asymmetric reduction with DIP-Cl followed by stereoselective cyclization of spirocyclic ketone and the

  描述了三环烯酮（B / C / D环系统）的合成，B / C / D环系统是蚜虫环型和蛇毒烷型二萜的常见关键前体。构筑季碳中心的关键反应是用有机钛试剂将更多取代的碳上的环氧化物烯丙基化。用DIP-Cl不对称还原，然后对螺环酮进行立体选择性环化和官能团修饰，以良好的收率得到了所需的三环烯酮。