2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 93253-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 93253-41-9
• 化学式: C₂₂H₂₉FO₁₄
• 分子量: 536.462
• InChiKey: YOLZXKHMJKVAHB-CXKRITJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2′-氟麦芽糖：4-O-（2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃吡喃糖基）-d-吡喃葡萄糖的合成与性质，以及2,3-二-O-乙酰基-1的晶体结构， 6-脱水-4-O-（3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-氟-溴的偶联在两种情况下，在Koenigs-Knorr反应条件下，α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2,3-二-O-乙酰基-1,6-脱水-β-d-葡萄糖一起生成仅相应的α-（1→4 ）-连接的二糖。在第一种情况下，通过1 H-和19 Fn.mr以及X-射线晶体学分析2,3-二-O-乙酰基-1,6-脱水4-O-（3， 4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖。该二糖的脱保护得到2'-脱氧-2'-氟麦芽糖。麦芽糖及其氟化类似物显示出相似的1 H和13 Cn.mr光谱和旋光度，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85222-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl fluoride 在 calcium sulfate 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸酐 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2′-氟麦芽糖：4-O-（2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃吡喃糖基）-d-吡喃葡萄糖的合成与性质，以及2,3-二-O-乙酰基-1的晶体结构， 6-脱水-4-O-（3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-氟-溴的偶联在两种情况下，在Koenigs-Knorr反应条件下，α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2,3-二-O-乙酰基-1,6-脱水-β-d-葡萄糖一起生成仅相应的α-（1→4 ）-连接的二糖。在第一种情况下，通过1 H-和19 Fn.mr以及X-射线晶体学分析2,3-二-O-乙酰基-1,6-脱水4-O-（3， 4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖。该二糖的脱保护得到2'-脱氧-2'-氟麦芽糖。麦芽糖及其氟化类似物显示出相似的1 H和13 Cn.mr光谱和旋光度，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85222-2