3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl fluoride | 28876-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5,6-difluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 28876-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₆F₂O₇
• 分子量: 310.252
• InChiKey: OZIWIFNLCSFOGJ-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl fluoride 在 calcium sulfate 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸酐 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2′-氟麦芽糖：4-O-（2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃吡喃糖基）-d-吡喃葡萄糖的合成与性质，以及2,3-二-O-乙酰基-1的晶体结构， 6-脱水-4-O-（3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-氟-溴的偶联在两种情况下，在Koenigs-Knorr反应条件下，α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2,3-二-O-乙酰基-1,6-脱水-β-d-葡萄糖一起生成仅相应的α-（1→4 ）-连接的二糖。在第一种情况下，通过1 H-和19 Fn.mr以及X-射线晶体学分析2,3-二-O-乙酰基-1,6-脱水4-O-（3， 4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖。该二糖的脱保护得到2'-脱氧-2'-氟麦芽糖。麦芽糖及其氟化类似物显示出相似的1 H和13 Cn.mr光谱和旋光度，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85222-2
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 二氟代氙 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  UDP-（2-脱氧-2-氟）-半乳糖的化学酶法合成及其与半乳糖基转移酶的相互作用的评估。

  摘要：

  发现尿苷5'-二磷酸-（2-脱氧-2-氟）半乳糖（UDP-2FGal）首次通过化学酶法制备和鉴定，是竞争性的β-1,4-半乳糖基转移酶抑制剂，具有Ki值为149 microM。这项研究支持糖基转移酶反应机制通过在异头中心形成的具有sp2特征的糖苷裂解过渡态来进行。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00263-5

文献信息

• Synthesis of 2-deoxy-2-fluorohexoses by fluorination of glycals in aqueous media
  作者：Mirko Diksic、Dean Jolly

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90191-5

  日期：1986.9

  and organic solvent-water with molecular fluorine and, for 18 F-labelled compounds, with [ 18 F]fluorine. Chemical yields of 40 and 10% were obtained for 2-deoxy-2-fluoro- d -glucose and 2-deoxy-2-fluoro- d -mannose, respectively, and 35 and 5% for 2-deoxy-2-fluoro- d -galactose ( 12 ) and 2-deoxy-2-fluoro- d -talose ( 13 ), respectively. In the fluorination of 3 , the chemical yields of 12 and 13 were

  摘要1,5-Anhydro-2-deoxy- d-arabino-（d -glucal），1,5-anhydro-2-deoxy- d-lyxo-（d -galactal）和3,4,6-tri-在水中和有机溶剂中对O-乙酰基1,5,5-脱水-2-脱氧-d-lyxo-己-1-烯醇（3,4,6-tri-O-乙酰基-d-半乳糖）（3）进行氟化-具有分子氟的水，以及对于18 F标记的化合物，具有[18 F]氟。2-脱氧-2-氟-d-葡萄糖和2-脱氧-2-氟-d-甘露糖的化学收率分别为40％和10％，2-脱氧-2-氟-d-甘露糖的化学收率分别为35％和5％。 d-半乳糖（12）和2-脱氧-2-氟-d-塔洛糖（13）。在氟化3中，化学产率12和13分别为38和6％。描述了2-脱氧-2-氟-d-己糖的1c分离。
• Reactions of glycals with xenon fluoride: an improved synthesis of 2-deoxy-2-fluorosaccharides
  作者：W. Korytnyk、S. Valentekovic-Horvat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92755-2

  日期：1980.1

  The 1,2-double bond in acetylated glycals has been fluorinated with XeF2 in the presence of BF3 to give 1,2-deoxy-1,2-difluorosaccharides. A mechanism for this reaction has been proposed. This method represents an improvement in the synthesis of 2-deoxy-2-fluorosaccharides.

  在BF 3的存在下，已用XeF 2氟化了乙酰化缩醛中的1,2-双键，得到1,2-脱氧-1,2-二氟糖。已经提出了该反应的机制。该方法代表了2-脱氧-2-氟糖合成的一种改进。
• A novel direct route to 2-deoxy-2-fluoro-aldoses and their corresponding derivatives
  作者：Martin Albert、Karl Dax、Jörg Ortner

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00189-6

  日期：1998.5

  the electrophilic N-F reagent Selectfluor™ to glycals. By subsequent treatment with nucleophiles, 2-deoxy-2-fluoro-aldoses and various C-1-substituted derivatives thereof are easily accessible. Furthermore, the reaction with D-galactal and D-arabinal proceeds stereoselectively, thus allowing the synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-galactose- and -D-arabinose-derivatives in multi-gram quantities.

  一种新型的反应性ñ - （2-脱氧-2-氟-糖基）化合物通过区域选择性形成顺亲电子的-addition Ñ -F试剂的Selectfluor™来烯糖。通过随后用亲核试剂进行处理，可以容易地获得2-脱氧-2-氟醛糖及其各种C-1-取代的衍生物。此外，与D-半乳糖和D-阿拉伯糖的反应是立体选择性地进行的，因此可以合成多克量的2-脱氧-2-氟-D-半乳糖-和-D-阿拉伯糖衍生物。
• A convenient synthesis of 1,2-difluoro-1, 2-dideoxyhexoses using xenon fluoride
  作者：W. Korytnyk、S. Valentekovic-Horvath、C.R. Petrie

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85090-4

  日期：1982.1

  A method for the addition of fluorine to the double bond in acetylated glycals using XeF2 in the presence of BF3 has been shown to provide a convenient route for the synthesis of acetylated 1, 2-dideoxy-1, 2-difluorosugars. The reagent attacks the double bond predominantly from the least hindered side to give a cis adduct, but the reaction also provided other isomers which have been separated by chromatography

  已经显示了在BF 3存在下使用XeF 2将氟添加到乙酰化的缩醛中的双键上的方法，为合成乙酰化的1、2-二脱氧-1、2-二氟糖提供了便利的途径。该试剂主要从受阻最小的一侧进攻双键，形成顺式加合物，但该反应还提供了其他异构体，这些异构体已通过色谱法分离，其立体化学由19F NMR光谱。所提出的反应机理涉及试剂对C-2的初始亲电子攻击，然后是对C-1的亲核攻击。加合物的脱乙酰基得到1,2-二脱氧基-1,2-二氟糖，这在生化研究中是有意义的。通过选择性水解1，2-二脱氧-1，2-二氟-1-岩藻糖的异头氟原子来制备结晶的2-脱氧-2-1-岩藻糖。
• Syntheses of 2-deoxy-2-fluoro mono- and oligo-saccharide glycosides from glycals and evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：John D. McCarter、Michael J. Adam、Curtis Braun、Mark Namchuk、Dedreia Tull、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84061-a

  日期：1993.10

  Several fluorinated oligosaccharides, including 2-deoxy-2-fluoro derivatives of cellobiose, maltose, and maltotriose were synthesized by the action of fluorine or acetyl hypofluorite on the corresponding glycal peracetates. Temperature effects on the stereoselectivities of these reactions were examined. Addition of acetyl hypofluorite to several 2-substituted glycals in the gluco or galacto series gave 2,2-disubstituted arabino- or lyxo-hexose derivatives; 3,4,6-tri-O-acetyl-2-fluoro-D-glucal or the analogous galactal yielded 2-deoxy-2,2-difluoro arabino- or lyxo-hexose peracetates, whereas 2-acetoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal or the analogous galactal gave 2(R)-2-acetoxy-2-fluoro-arabino- or lyxo-hexose peracetates, respectively. 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal gave 2(R)-2-acetamido-2-acetoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-alpha-D-arabino-hexopyranosyl fluoride. 2,4-Dinitrophenyl 2-deoxy-2-fluoro-beta-cellobioside was an inactivator of the exoglucanase from Cellulomonas fimi while 2-deoxy-2-fluoro-alpha-maltosyl and alpha-maltotriosyl fluorides were slow substrates of human pancreatic alpha-amylase and rabbit muscle glycogen debranching enzyme, respectively.