DL-3-(1-甲基-1-乙烯基)-6-氧代庚烷腈 | 131447-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: DL-3-(1-甲基-1-乙烯基)-6-氧代庚烷腈
• 英文名称: 3-(1-methyl-1-ethenyl)-6-oxoheptanenitrile
• 英文别名: 6-Oxo-3-prop-1-en-2-ylheptanenitrile
• CAS: 131447-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD00144166
• 分子量: 165.235
• InChiKey: DTWKKDUYCIPQFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-109°C/4mmHg
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3-(1-甲基-1-乙烯基)-6-氧代庚烷腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到5-isopropenyl-2-methylcyclopent-1-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环烯腈：化学选择的乙腈环化。

  摘要：

  尽管酸度差异有利于烯醇化物的形成和添加到腈基上，但是叔丁醇钾触发了腈阴离子与远端可烯醇化羰基之间的化学选择性环化。多米诺骨牌的去质子化，环化和脱水可在一次合成操作中有效地将多种ω-恶腈转化为碳环和杂环五元和六元烯腈。

  DOI：

  10.1021/jo026396+
• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-[2-(dimethylamino)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexylidene]hydroxylamine 生成 DL-3-(1-甲基-1-乙烯基)-6-氧代庚烷腈
  参考文献：
  名称：

  TKACHEV, A. V.;RUKAVISHNIKOV, A. V.;CHIBIRJAEV, A. M.;VOLODARSKY, L. B., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N4, C. 2123-2132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modification of the Tiemann Rearrangement: One-Pot Synthesis of N,N-Disubstituted Cyanamides from Amidoximes
  作者：Stanislav A. Bakunov、Alexey V. Rukavishnikov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1055/s-2000-6317

  日期：——

  A three-stage one-pot synthetic procedure for transformation of amidoximes to N,N-disubstituted cyanamides in 70-92% yield is described.

  描述了一种三步一锅合成程序，将氨基氧肟转化为N,N-二取代氰胺，产率为70-92%。
• Tkachev, A.V.; Rukavishnikov, A.V.; Chibirjaev, A.M., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 14, p. 2123 - 2132
  作者：Tkachev, A.V.、Rukavishnikov, A.V.、Chibirjaev, A.M.、Volodarsky, L.B.

  DOI：——

  日期：——
• TKACHEV, A. V.;RUKAVISHNIKOV, A. V.;CHIBIRJAEV, A. M.;VOLODARSKY, L. B., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N4, C. 2123-2132
  作者：TKACHEV, A. V.、RUKAVISHNIKOV, A. V.、CHIBIRJAEV, A. M.、VOLODARSKY, L. B.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic Alkenenitriles:  Chemoselective Oxonitrile Cyclizations
  作者：Fraser F. Fleming、Lee A. Funk、Ramazan Altundas、Vaqar Sharief

  DOI：10.1021/jo026396+

  日期：2002.12.1

  tert-butoxide triggers the chemoselective cyclization between nitrile anions and remote, enolizable carbonyl groups, despite the acidity difference favoring enolate formation and addition to the nitrile group. Domino deprotonation, cyclization, and dehydration efficiently transform a diverse array of omega-oxonitriles into carbocyclic and heterocyclic five- and six-membered alkenenitriles in a single synthetic

  尽管酸度差异有利于烯醇化物的形成和添加到腈基上，但是叔丁醇钾触发了腈阴离子与远端可烯醇化羰基之间的化学选择性环化。多米诺骨牌的去质子化，环化和脱水可在一次合成操作中有效地将多种ω-恶腈转化为碳环和杂环五元和六元烯腈。